1-(2-Acetyl-3-naphthalen-1-yloxiran-2-yl)ethanone | 1571095-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-Acetyl-3-naphthalen-1-yloxiran-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-acetyl-3-naphthalen-1-yloxiran-2-yl)ethanone
• CAS: 1571095-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: MFFFMLIHNMRGQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Acetyl-3-naphthalen-1-yloxiran-2-yl)ethanone 、 N-苄叉苯胺 在 新铜试剂 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 反-1,2-二氯乙烯 为溶剂， 以95%的产率得到1-[(2R,4S)-5-acetyl-2-naphthalen-1-yl-3,4-diphenyl-1,3-oxazolidin-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  供体-受体含氧亚胺与胺的镍催化环化：非对映选择性进入高度取代的2,4-反式-恶唑烷

  摘要：

  AbstractAn efficient approach for the synthesis of highly substituted 2,4‐trans‐oxazolidines has been achieved by means of nickel(II) chlorate hexahydrate [Ni(ClO4)2⋅6 H2O]‐catalyzed [3+2] dipolar cycloaddition reactions of donor–acceptor oxiranes with imines via CC bond cleavage in good yields with moderate to high diastereoselectivity. The appropriate orientation of two activating ketones or esters is crucial for this chemoselective CC bond cleavage of the oxirane ring.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300449