2-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-oxoacetic acid | 95062-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 95062-66-1
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: RWXYSZQKDXQASL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C (decomp)
• 沸点：
  395.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-thienyl)propiolic acid 、 2-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-oxoacetic acid 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到6-methoxy-2-(thiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  银催化的双脱羧自由基炔基化/芳基丙酸与α-酮酸的环化：在温和条件下获得壬酮和黄酮的途径

  摘要：

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701469
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(2-Hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  银催化的双脱羧自由基炔基化/芳基丙酸与α-酮酸的环化：在温和条件下获得壬酮和黄酮的途径

  摘要：

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701469

文献信息

• Metal‐Free and Mild Synthesis of 2,4‐Diarylquinolines
  作者：Shanshan Li、Xiaotian Wu、Yuxin Ke、Chen Ma

  DOI：10.1002/ejoc.202201473

  日期：——

  In this paper, a practical and efficient one-pot, non-transition metal, regioselective route has been designed for the direct synthesis of 2,4-diarylquinolines containing diverse functional groups of different electronic and steric nature from 2-(1-phenylvinyl)aniline and α-oxobenzeneacetic acid under air and mild conditions.

  在本文中，设计了一种实用且高效的一锅法、非过渡金属、区域选择性路线，用于从 2-(1-苯基乙烯基) 直接合成含有不同电子和空间性质的不同官能团的 2,4-二芳基喹啉苯胺和 α-氧代苯乙酸在空气和温和条件下。
• Bigi, Franca; Casiraghi, Giovanni; Casnati, Giuseppe, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2655 - 2657
  作者：Bigi, Franca、Casiraghi, Giovanni、Casnati, Giuseppe、Sartori, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• BIGI, F.;CASIRAGHI, G.;CASNATI, G.;SARTORI, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2655-2657
  作者：BIGI, F.、CASIRAGHI, G.、CASNATI, G.、SARTORI, G.

  DOI：——

  日期：——