dipropan-2-yl 6-methyl-4-oxo-9aH-chromeno[2,3-c]pyrazole-1,2-dicarboxylate | 1283174-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: dipropan-2-yl 6-methyl-4-oxo-9aH-chromeno[2,3-c]pyrazole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1283174-18-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• 分子量: 374.393
• InChiKey: PYCZILMSOJPFCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azidoacetonitrile 、 dipropan-2-yl 6-methyl-4-oxo-9aH-chromeno[2,3-c]pyrazole-1,2-dicarboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  支架多样性合成提供复杂、结构和功能独特的四环苯并吡喃酮。

  摘要：

  非常需要产生复杂性的化学转化，以提供富含sp 3特征的新型分子支架。在这里，我们提出了一种高度立体选择性的支架多样性合成方法，该方法利用不同对的两性离子和非两性离子伴侣与3-甲酰色酮的级联双环反应来生成高度复杂的四环苯并吡喃酮。每对成环伙伴都添加到共同的色满-4-一支架上以构建两个新环，支持多达四个连续的手性中心，其中包括一个全碳四元中心。不同的环稠合苯并吡喃酮表现出不同的生物活性，从而展示了它们在药物化学和化学生物学研究中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/open.201800025
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 偶氮二甲酸二异丙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到dipropan-2-yl 6-methyl-4-oxo-9aH-chromeno[2,3-c]pyrazole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of the Mitsunobu reagent toward 3-formylchromones: a strategy for the one-pot synthesis of chromeno[2,3-c]pyrazolines and chromeno[2,3-e]tetrazepines

  摘要：

  The zwitterionic intermediates generated from dialkyl azodicarboxylates and triphenylphosphine displayed excellent reactivity toward 3-formylchromones to afford chromeno[2,3-c]pyrazolines and chromeno[2,3-e]tetrazepines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.063