4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 108772-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 108772-77-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: OXHKPPQZHGJKAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氢溴酸 作用下， 反应 1.25h， 以74.5%的产率得到DPTI hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  4-（单-和-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉及其四氢噻吩并[2,3-c]吡啶类似物的多巴胺D-1和DA1特性。

  摘要：

  制备并检查标题化合物以进一步阐明与诺米芬有关的多巴胺激动剂的结构-活性关系。化合物中的两种，4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-c专利文献中已经报道了]吡啶。在刺激大鼠视网膜腺苷酸环化酶（一种测量多巴胺D-1激动剂活性）的过程中，四氢异喹啉与多巴胺大约等价。噻吩基异戊二烯的功效几乎是其两倍。两种化合物都是犬肾动脉中有效的血管扩张剂，通过刺激DA1型外周多巴胺受体产生扩张作用。单羟基类似物4-（3-羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉，在环化酶测定中仅具有轻微活性，而在犬肾动脉中则无活性。这些结果与早期研究的结果相结合，表明N-烷基化同时降低了多巴胺D-1和DA-1激动剂的效力，其活性以H大于甲基大于乙基大于丙基的顺序排列。结果还证明了该系列中邻苯二酚功能的必要性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a029
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2-aminoethanol 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到4-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-（单-和-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉及其四氢噻吩并[2,3-c]吡啶类似物的多巴胺D-1和DA1特性。

  摘要：

  制备并检查标题化合物以进一步阐明与诺米芬有关的多巴胺激动剂的结构-活性关系。化合物中的两种，4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-c专利文献中已经报道了]吡啶。在刺激大鼠视网膜腺苷酸环化酶（一种测量多巴胺D-1激动剂活性）的过程中，四氢异喹啉与多巴胺大约等价。噻吩基异戊二烯的功效几乎是其两倍。两种化合物都是犬肾动脉中有效的血管扩张剂，通过刺激DA1型外周多巴胺受体产生扩张作用。单羟基类似物4-（3-羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉，在环化酶测定中仅具有轻微活性，而在犬肾动脉中则无活性。这些结果与早期研究的结果相结合，表明N-烷基化同时降低了多巴胺D-1和DA-1激动剂的效力，其活性以H大于甲基大于乙基大于丙基的顺序排列。结果还证明了该系列中邻苯二酚功能的必要性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a029

文献信息

• An Efficient Synthesis of 4-Aryl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：R. Bryan Miller、John J. Svoboda

  DOI：10.1080/00397919408011716

  日期：1994.4

  Abstract An efficient synthesis of 4-aryl substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines is described. Suzuki coupling of 4-bromoisoquinoline with arylboronic acids gives the 4-arylisoquinolines which can be reduced with NaBH3CN to the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要 描述了 4-芳基取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉的有效合成。4-溴异喹啉与芳基硼酸的 Suzuki 偶联得到 4-芳基异喹啉，可使用 NaBH3CN 将其还原为 1,2,3,4-四氢异喹啉。
• Specific dopamine D-1 and DA1 properties of 4-(mono- and -dihydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and its tetrahydrothieno[2,3c]pyridine analog
  作者：Robert M. Riggs、David E. Nichols、Mark M. Foreman、Lewis L. Truex、Dana Glock、Jai D. Kohli

  DOI：10.1021/jm00391a029

  日期：1987.8

  relationships of dopamine agonists related to nomifensine. Two of the compounds, 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine, have been reported in the patent literature. In stimulation of rat retinal adenylate cyclase, a measure of dopamine D-1 agonist activity, the tetrahydroisoquinoline was about equipotent to dopamine. The thienyl

  制备并检查标题化合物以进一步阐明与诺米芬有关的多巴胺激动剂的结构-活性关系。化合物中的两种，4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉和4-（3,4-二羟基苯基）-1,2,3,4-四氢噻吩并[2,3-c专利文献中已经报道了]吡啶。在刺激大鼠视网膜腺苷酸环化酶（一种测量多巴胺D-1激动剂活性）的过程中，四氢异喹啉与多巴胺大约等价。噻吩基异戊二烯的功效几乎是其两倍。两种化合物都是犬肾动脉中有效的血管扩张剂，通过刺激DA1型外周多巴胺受体产生扩张作用。单羟基类似物4-（3-羟基苯基）-1,2,3,4-四氢异喹啉，在环化酶测定中仅具有轻微活性，而在犬肾动脉中则无活性。这些结果与早期研究的结果相结合，表明N-烷基化同时降低了多巴胺D-1和DA-1激动剂的效力，其活性以H大于甲基大于乙基大于丙基的顺序排列。结果还证明了该系列中邻苯二酚功能的必要性。