(+/-)-diethyl-[3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl]amine | 278600-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-diethyl-[3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl]amine
• 英文别名: (+/-)-diethyl[3-(2-phenylnaphthyl)(4-pyridyl)]amine；(+/-)-diethyl-[3-(2-phenyl-naphthalen-1-yl)-pyridin-4-yl]-amine；N,N-diethyl-3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridin-4-amine
• CAS: 278600-44-5；279239-05-3；279239-06-4
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂
• 分子量: 352.479
• InChiKey: XKZROWSITVHJDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  480.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 、 (+/-)-diethyl-[3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl]amine 以 异丙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 以99.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ATROPISOMERIC ANALOGUES OF 4-AMINOPYRIDINE
  [FR] PROCEDE POUR PREPARER DES ANALOGUES ATROPISOMERIQUES DE 4-AMINOPYRIDINE

  摘要：

  本发明涉及一种从商业上可获得的起始材料制备3,4-二取代吡啶的方法。具体而言，该发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中式(II)化合物经历消除反应以去除基团Z和Y，随后加入基团H-NR1R2。这些3,4-二取代吡啶可以在酰基动力分辨和不对称去对称化中商业上使用。

  公开号：

  WO2005000855A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-diethyl-[3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  Axially Chiral Analogues of 4-(Dimethylamino)pyridine:  Novel Catalysts for Nonenzymatic Enantioselective Acylations

  摘要：

  A concise seven-step synthesis of atropisomeric S-aryl analogues of DMAP from 4-pyridone 8 has been developed. A representative compound of this class, biaryl (+/-)-15, has been resolved using CSP HPLC and shown to be an efficient nucleophilic catalyst for kinetic resolution of a series of secondary alcohols on both an analytical and preparative scale (stereoselectivity factors, s = 8.9-29).

  DOI：

  10.1021/jo0000574

文献信息

• Chiral catalysts for asymmetric acylation and related transformations
  申请人：——

  公开号：US20030017942A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A chiral catalyst comprising a 3,4-disubstituted pyridine, or a salt, N functionalized derivative, dimer or oligomer thereof, wherein the 3-substituent is substantially hindered from rotation about the bond (sp 2 -sp 2 biaryl axis) linking it to pyridine and the 4-substituent is an aliphatic or aromatic amine linked by a single bond to the pyridine, the pyridine nitrogen being functionalized or unfunctionalized, preferably comprising a compound of formula I 1 wherein Z is a group substantially hindered from rotation about its bond; and each of R 1 and R 2 are independently selected from C 1-30 alkyl, C 3-30 cyclo alkyl and/or C 3-30 aryl, or NR 1 R 2 form a cyclic amine; wherein R 1 and/or R 2 may be optionally substituted and/or include one or more heteroatoms; a composition or support comprising the catalyst; process for the preparation and resolution thereof; process for stereoselective reaction of an optically inactive substrate using the catalyst; and the optically active reaction product thereof.

  一个手性催化剂，包括3,4-二取代吡啶，或盐，N官能化衍生物，二聚体或寡聚体，其中3-取代基在与吡啶链接的键（sp2-sp2双芳基轴）周围受到明显阻碍旋转，4-取代基是与吡啶通过单键连接的脂肪族或芳香族胺，吡啶氮原子被官能化或未官能化，最好包括一个化合物的公式I1，其中Z是在其键周围受到明显阻碍旋转的基团；和R1和R2分别独立地选择自C1-30烷基，C3-30环烷基和/或C3-30芳基，或NR1R2形成环状胺；其中R1和/或R2可以选择性地被取代和/或包含一个或多个杂原子；包括催化剂的组合物或载体；制备和分离的方法；使用催化剂对光学不活性底物进行立体选择性反应的方法；以及光学活性反应产物。
• Spivey, Alan C.; Zhu, Fujiang; Mitchell, Mark B., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7379 - 7385
  作者：Spivey, Alan C.、Zhu, Fujiang、Mitchell, Mark B.、Davey, Stephen G.、Jarvest, Richard L.

  DOI：——

  日期：——
• CHIRAL CATALYSTS FOR ASYMMETRIC ACYLATION AND RELATED TRANSFORMATIONS
  申请人：THE UNIVERSITY OF SHEFFIELD

  公开号：EP1233828B1

  公开（公告）日：2004-05-06
• US6743922B2
  申请人：——

  公开号：US6743922B2

  公开（公告）日：2004-06-01
• US7291739B2
  申请人：——

  公开号：US7291739B2

  公开（公告）日：2007-11-06