allyl cyclohexyl carbonate | 14289-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: allyl cyclohexyl carbonate
• 英文别名: Allyl-cyclohexyl-carbonat；Carbonic acid, allyl cyclohexyl ester；cyclohexyl prop-2-enyl carbonate
• CAS: 14289-72-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: FDNDILYEXVOGEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1281

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl cyclohexyl carbonate 在 [RuCp(η³-C₃H₅)(QA)]PF_6, QA=quinaldic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到环己醇
  参考文献：
  名称：

  使用空气和湿气稳定的[CPRU（IV）（π-C烯丙基酯的高反应性和化学选择性裂解3 ħ 5）（2-quinolinecarboxylato）] PF 6催化剂

  摘要：

  通过使用2-喹啉羧酸的强健阳离子CpRu（IV）π-烯丙基络合物，可以开发出一种烯丙基酯裂解的新催化方法，该络合物可以在空气中存储六个月以上而没有任何催化活性的损失。各种醇和酸的脱保护可以简单地在温和条件下以高反应活性和化学选择性实现。此外，通过连续除去低沸点副产物，可以实现100万的营业额。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.03.046
• 作为产物：
  描述：

  环己醇 、 氯甲酸烯丙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到allyl cyclohexyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过萘催化的锂化反应对受保护的醇，胺和硫醇进行脱烯丙氧基和脱苄氧基羰基化

  摘要：

  在甲醇下淬灭后，萘在0°C下由萘和Cbz保护的醇，胺和硫醇在萘中催化的锂化反应，导致在较短的反应时间内以非常高的收率回收了游离的醇，胺和硫醇。 。已经研究了在多官能化底物中去除Alloc-或Cbz-基团的选择性。在烯丙基碳-氧或碳-氮键的存在下，实现了苄基碳-氧键的选择性还原裂解。与先前报道的通过溶解金属的脱保护方法相比，该方法代表了很大的改进，因为它避免了使用有毒的液态氨，因此避免了在低温下进行反应的需要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.055

文献信息

• A Magnetically Separable Heterogeneous Deallylation Catalyst: [CpRu(η³-C₃H₅)(2-pyridinecarboxylato)]PF₆Complex Supported on a Ferromagnetic Microsize Particle Fe₃O₄@SiO₂
  作者：Takuya Hirakawa、Shinji Tanaka、Naoki Usuki、Hisao Kanzaki、Mikio Kishimoto、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/ejoc.200801166

  日期：2009.2

  The highly reactive and chemoselective homogeneousdeallylation catalyst CpRu(η3-C3H5)(4-substituted-2-pyridinecarboxylato) was immobilized on microsize spherical Fe3O4@SiO2 particles. The resultant heterogeneous catalyst displays high saturation magnetization, weak coercive forces and high levels of dispersibility. The catalyst has increased the utility of deallylation by allowing the reaction to be

  将高反应性和化学选择性的均相脱烯丙基化催化剂 CpRu(η3-C3H5)(4-取代-2-吡啶羧基) 固定在微型球形 Fe3O4@SiO2 颗粒上。所得多相催化剂显示出高饱和磁化强度、弱矫顽力和高水平分散性。通过允许在没有额外添加剂的情况下进行反应，该催化剂增加了脱烯丙基化的效用。该反应的唯一副产物是挥发性烯丙基醚化合物。在这里，我们展示了高极性多功能化合物的有效去烯丙基化和分离以及多轮催化剂回收，而不会显着降低反应性。这种催化剂的有用性已通过三核糖核苷酸 3-5 U 的合成得到证实。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Pyrolysis of allyl ethers. Unimolecular fragmentation to propenes and carbonyl compounds
  作者：R. C. Cookson、S. R. Wallis

  DOI：10.1039/j29660001245

  日期：——

  about 500° allyl ethers undergo decomposition through a cyclic, six-atom transition state with transfer of a hydrogen atom to give high yields of a carbonyl compound and a propene, in which the double bond has moved from the 2,3- to the 1,2-position of the allyl system. The rate of reaction is rather insensitive to structural variation in either the allyl or alkyl part of the ether. Allyl α-deuterodiphenylmethyl

  在约500°的气相中，烯丙基醚通过六原子的环状过渡态分解并转移氢原子，从而高产率地获得了羰基化合物和丙烯，其中双键已从2处移出3-烯丙基系统的1,2-位置。反应速率对醚的烯丙基或烷基部分的结构变化不敏感。烯丙基α-氘代二苯甲基醚的反应仅比未氘代化合物慢约10％。
• Practical palladium-mediated deprotective method of Allyloxycarbonyl in aqueous media
  作者：Jean Pierre Geneˆt、Errol Blart、Monique Savignac、Stéphane Lemeune、Sandrine Lemaire-Audoire、Jean-Marc Paris、Jean-Marie Bernard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80771-7

  日期：1994.1

  esters, carbamates and carbonates by aqueous Pd (O) catalysed allyl transfer to diethylamine in aqueous media employing a water soluble phosphine. The allyl scavenger as well as by product allyl diethylamine are volatile and easily removed in vacuo. In a two phase system an increased selectivity is seen. The method has been successfully used for deprotection of a wide range of secondary amines or base

  在水性介质中，使用水溶性膦，可以通过Pd（O）催化的烯丙基转移到二乙胺中，从烯丙基酯，氨基甲酸酯和碳酸盐中顺利地，选择性地以高收率（73-100％）除去烯丙氧羰基（Alloc）部分。烯丙基清除剂以及副产物烯丙基二乙胺是挥发性的，很容易在真空中除去。在两相系统中，可以看到选择性的提高。该方法已成功用于多种仲胺或碱敏感衍生物的脱保护，催化剂得到了有效的循环利用。
• Jean Pierre Genet, Errol Blart, Monique Savignac, Stephane Lemeune, Sandr+, Tetrahedron, 50 (1994) N 2, S 497-503
  作者：Jean Pierre Genet, Errol Blart, Monique Savignac, Stephane Lemeune, Sandr+

  DOI：——

  日期：——
• Procédé de préparation de carbonates organiques par transesterification
  申请人：SOCIETE FRANCAISE D'ORGANO-SYNTHESE

  公开号：EP0274953B1

  公开（公告）日：1990-09-12