2-(1-Aminocyclohexyl)-5,7-dinitro-1,3-benzoxazole | 130138-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(1-Aminocyclohexyl)-5,7-dinitro-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 1-(5,7-dinitro-1,3-benzoxazol-2-yl)cyclohexan-1-amine
• CAS: 130138-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₅
• 分子量: 306.278
• InChiKey: ZXCGXODMOKPFFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  138.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Aminocyclohexyl)-5,7-dinitro-1,3-benzoxazole 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1',2',3',4'-Tetrahydro-5',7'-dinitrospiro-2'-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2 H-叠氮基与2-氨基-4,6-二硝基苯酚（草酸）的反应：喹唑啉和1,3-苯并恶唑衍生物的合成†

  摘要：

  3-（二甲基氨基）-2 H-叠氮基1a–c和2-氨基-4,6-二硝基苯酚（吡喃甲酸，2）在MeCN中在0°至室温下反应，生成相应的1,2,3 ，3,4-四氢喹唑啉-2-酮5，3-（二甲基氨基）-1,2-二氢喹唑啉6，2-（1-氨基烷基）-1,3-苯并恶唑7，和ñ - [2-（二甲氨基）苯基]-α-氨基羧酰胺8（方案3）。在相同条件下，3-（N-甲基-N-苯基-氨基）-2 H-叠氮基1d和1e与2反应仅得到1，3-苯并恶唑衍生物7。产品的结构已通过X射线晶体学确定。为形成两个不同的反应机理7中讨论方案6的处理7与异氰酸苯酯，4-硝基苯甲酰氯，甲苯磺酰氯，和HCl通向NH的衍生2的-基7（方案4）。用NaOH或加入NaOMe以及与吗啉，7转化为喹唑啉衍生物5，14，和15，分别经由扩环（方案5）。在与吗啉反应的情况下，分离出对应于结构8的第二产物16。与这些结果，反应1和2被解释为主要形成7，其中，在反应条件下，与我发生反应2

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730423
• 作为产物：
  描述：

  3-(Dimethylamino)spiro<2H-azirin-2,1'-cyclohexan> 、 2-氨基-4,6-二硝基苯酚 生成 2-(1-Aminocyclohexyl)-5,7-dinitro-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  VILLALGORDO, JOSE M.;VINCENT, BEVERLY R.;HEIMGARTNER, HEINZ, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 959-974

  摘要：

  DOI：