6-methyl-6-dimethylaminofulvene | 14469-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-methyl-6-dimethylaminofulvene
• 英文别名: 1-(2,4-cyclopentadien-1-ylidene)-N,N-dimethylethanamine；6-methyl-6-(dimethylamino)pentafulvene；6-N,N-dimethylamino-6-methylfulvene；6-methyl-6-N,N-dimethylaminofulvene；6-(Dimethylamino)-6-methylfulvene；6-dimethylamino-6-methylfulvene；Ethanamine, 1-(2,4-cyclopentadien-1-ylidene)-N,N-dimethyl-；1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 14469-77-3
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: BPGXHDOZADSNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-6-dimethylaminofulvene 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 acetylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Hafner,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 678, p. 39 - 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRUNDKE, G.;HOFFMANN, H. M. R., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 26, 5428-5431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,1-Bis(1″,2″,3″,4″,5″-pentamethylferrocen-1′-yl)ethene
  作者：Oliver M. Heigl、Martin A. Herker、Wolfgang Hiller、Frank H. Köhler、Andreas Schell

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00924-3

  日期：1999.2

  that are bridged by the sp2-carbon center of a vinylidene group. Starting from 6-N,N-dimethylamino-6-methylfulvene, the iron-containing intermediates were a pentamethylferrocenyl-substituted fulvene and an ethene that was geminally disubstituted by a Cp anion and a pentamethylferrocenyl moiety. Besides other methods, the ferrocenes were characterized by NMR spectroscopy including full signal assignment

  1,1-Bis（1“，2”，3“，4”，5“-五甲基二茂铁-1'-基）乙烯（6）被合成为两个由sp 2-碳中心桥接的茂金属的原型亚乙烯基的基团。从6- N，N-二甲基氨基-6-甲基富烯开始，含铁中间体是五甲基二茂铁基取代的富烯和被Cp阴离子和五甲基二茂铁基部分双取代的乙烯。除其他方法外，二茂铁还通过包括全部信号分配在内的NMR光谱进行了表征。双金属化合物6在循环伏安图中显示了两个二茂铁之间的适度相互作用（ΔE 1/2= 150 mV）。根据X射线晶体结构分析，化合物6是扭曲分子；亚乙烯基部分和相邻二茂铁的Cps不是共面的。
• Bis(enamino-Cp) Group 4 metal complex chemistry: developing a Mannich-type carbon–carbon coupling reaction at the bent metallocene famework
  作者：Stephanie Knüppel、Cun Wang、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.08.021

  日期：2005.1

  coupling reaction of an in situ generated bis[(dimethylaminoethenyl)cyclopentadienyl]ZrCl2 intermediate. A number of related examples of this condensation reaction at the intact Group 4 bent metallocene framework is described, using different amino-substituents and Ti, Zr and Hf systems. Three examples of the unsaturated ansa-metallocene systems were characterized by X-ray diffraction. In a few cases it was

  在醚中用甲基锂处理6-甲基-6-二甲基氨基富勒烯（2a）导致去质子化反应，生成烯氨基取代的环戊二烯化锂试剂3a。其与四氯化锆（0.5摩尔当量）的反应导致形成[1-二甲基氨基丁二烯-1，3-二基-双（环戊二烯基）]二氯化锆产物4a。不饱和的ansa-茂金属可能是由路易斯酸催化的曼尼希型碳-碳偶联反应在原位生成的双[（二甲基氨基乙烯基）环戊二烯基] ZrCl 2形成的。中间的。描述了使用不同的氨基取代基以及Ti，Zr和Hf系统在完整的第4组弯曲金属茂骨架上进行缩合反应的许多相关实例。X射线衍射表征了三个不饱和ansa-茂金属体系的实例。在少数情况下，有可能分离出开放的（烯氨基-Cp）2 ZrCl 2复合物。在使用催化量的路易斯酸ZrCl 4或布朗斯台德酸[PhNMe2H +] [BPh4-]对（哌啶子基乙烯基环戊二烯基）2 ZrCl 2（13c）进行处理的情况下，会干净地转化为相应的曼尼希缩合
• Synthesis of azulenes by the [6 + 4] cycloadditions of 6-aminofulvenes to thiophene S,S-dioxides
  作者：Stephen E. Reiter、Lee C. Dunn、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja00454a070

  日期：1977.6

  ........ 21 C. F u l v e n e s ................................................... 24 1. Theoretical Rationales of Periselectivity ........... 24 2. Synthesis of Arainofulvenes........................... 28 3. Reactions of A m i n o f u l v e n e s ........................... 29 II. Results and Discussion........................................ 32 A. Preparation of Thiophene Dioxides .............

  2. 反应...................................... 21 C. 富烯...................................... ...................................... 24 1. 周向选择性的理论依据 ..................... . 24 2. Arainofulvenes 的合成 ..................................... 28 3. A minofulvenes 的反应 ........................................... ...................... 29 二．结果与讨论 ...............................................................
• Evidence for α-Nitrogen Participation in the Internal C−H Activation Reaction at ((Dimethylamino)methyl)cyclopentadienyl-Derived Methylzirconocene Cations
  作者：Jörg Pflug、Axel Bertuleit、Gerald Kehr、Roland Fröhlich、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/om990216d

  日期：1999.9.1

  followed by the reaction of the resulting [C5H4−CMe2NMe2]Li reagent with CpZrCl3 gave the complex [(η5-C5H4−CMe2NMe2)CpZrCl2] (2). Its treatment with 2 molar equiv of methyllithium furnished [(η5-C5H4−CMe2NMe2)CpZr(CH3)2] (3). Complex 3 reacted with B(C6F5)3 by methyl group transfer. The in situ [Zr]+−CH3 cation system generated in this manner proved to be unstable under the reaction conditions and

  的6-治疗（二甲基氨基）-6-甲基富烯（1）用甲基接着将得到的[C的反应5 ħ 4 -CMe 2 NME 2 ]锂试剂与CpZrCl 3，得到络合物[（η 5 -C 5 H ^ 4 -CMe 2 NMe 2）CpZrCl 2 ]（2）。它与提供甲基的2摩尔当量治疗[（η 5 -C 5 H ^ 4 -CMe 2 NME 2）CpZr（CH 3）2 ]（3）。复杂3与B（C反应6 ˚F 5）3由甲基转移。以这种方式生成的原位[Zr] + -CH 3阳离子体系在反应条件下被证明是不稳定的，并立即消除了甲烷，形成了4。在该反应过程中，提取出N-CH 3氢原子。复杂4通过加入1个当量的稳定化的烷基异腈RN⋮C（R = CME 3，Ñ -C 4 ħ 9，-CMe 2 CH 2 CME 3）得到各自的加合物5。络合物[（η 5：η 2（C ^，Ñ）-C 5 H ^ 4 -CMe 2 N（CH 2）CH 3）CpZr（κ
• Novel 1,3-dipolar cycloadditions of fulvenes and hydrazonyl chlorides: a facile synthesis of the cyclopenta[d]pyridazines
  作者：Kang Jin Lee、Joong-Kwon Choi、Eul Kgun Yum、Sung Yun Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.086

  日期：2009.12

  A simple and convenient route for one-pot synthesis of cyclopenta[d]pyridazine through 1,3-dipolar cycloaddition of fulvenes and hydrazonyl chlorides is described. The reaction of fulvenes with hydrazonyl chlorides in the presence of silver carbonate smoothly afforded a series of cyclopenta[d]pyridazines.

  描述了一种简单方便的途径，可通过富烯类化合物和肼基氯的1，3-偶极环加成反应一锅合成环戊[ d ]哒嗪。在碳酸银的存在下，富烯类化合物与肼酰氯的反应平稳地产生了一系列环戊[ d ]哒嗪。