2-Formyl-naphthalin-benzoylhydrazon | 24091-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Formyl-naphthalin-benzoylhydrazon
• 英文别名: N-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 24091-07-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00412845
• 分子量: 274.322
• InChiKey: PELFDAIRBMAVCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formyl-naphthalin-benzoylhydrazon 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95 %的产率得到2-naphthalen-2-yl-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  无氧化剂条件下光氧化还原/钴催化级联氧化合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑

  摘要：

  通过使用有机吖啶光催化剂和钴肟催化剂，开发了一种有效的无氧化剂、光氧化还原介导的级联环化策略，用于合成 1,3,4-恶二唑。各种酰腙已转化为相应的1,3,4-恶二唑产品，收率高达96%，H 2是唯一的副产物。机理实验和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，光激发 Mes–Acr + *氧化以及去质子化产生的 π 自由基是以碳为中心的自由基，而不是以氧为中心的自由基，这是造成这种转变的原因。该方法的实用性突出是直接从市售醛和酰肼开始的一锅克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01078
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 2-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Formyl-naphthalin-benzoylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis and screening of novel 1,3,4-oxadiazoles as potent and selective antifungal agents

  摘要：

  在甲醇溶液中，以NaClO4为支持电解质，通过循环伏安法和控制电位电解法研究了醛-N-芳酰腙的电化学氧化反应。结果表明，在室温条件下，在不分隔的铂电极反应池中，醛-N-芳酰腙成功进行了分子内环化反应，得到了较高产率的相应1,3,4-噁二唑类化合物。通过光谱方法对反应产物进行了表征，并从伏安法研究中推导出反应机理。对合成化合物进行了对 Fusarium oxysporum、Alternaria solani、Candida albicans 和 Aspergillus niger 的抗真菌活性评估。结果显示，所有合成化合物对测试的真菌均显示出显著的抗真菌活性。其中，合成衍生物 7b、7d、7g、7h、7i、7j 和 7r 被发现是最高效的抗真菌化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ra21904f

文献信息

• Syntheses, structures and catalytic activities of two cyclopalladated complexes derived from N'-(2-naphthylidene)benzohydrazide
  作者：G. Narendra Babu、A.R. Balavardhana Rao、Srinivas Keesara、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.08.002

  日期：2017.10

  amounts of Li2PdCl4 (generated in situ from PdCl2 and LiCl taken in 1:2 mol ratio), H2L and NaOAc·3H2O in methanol at room temperature provided the complex [Pd(HL)Cl] (1) in 82% yield. Treatment of 1 mol equivalent of 1 with 2 mol equivalents of PPh3 in acetone at room temperature produced the complex [Pd(L)(PPh3)] (2) in 72% yield. The Schiff base and the two complexes were characterized by elemental analysis

  在乙酸存在下，在回流的甲醇中，2-萘醛与一当量的苯并肼的缩合反应以86％的收率得到席夫碱N' -（2-萘基）苯并酰肼（H 2 L）。室温下，等摩尔量的Li 2 PdCl 4（由PdCl 2和LiCl以1：2摩尔比现场生成），H 2 L和NaOAc·3H 2 O在甲醇中反应，得到络合物[Pd（HL）Cl ]（1），产率为82％。在室温下用2摩尔当量的PPh 3在丙酮中处理1摩尔当量的1生成配合物[Pd（L）（PPh 3）]（2）以72％的收率。通过元素分析，质谱和各种光谱（IR，UV-Vis和1 H NMR）测量来表征席夫碱和这两种配合物。通过单晶X射线晶体学测定两种配合物（1和2）的分子结构。在每一个正方形平面复杂，三齿配体（HL -在1和L 2-在2）作为钳状CNO供体。第四配位点在1中被氯占据，而在2中的配位被PPh 3的P原子满足。两个HL的2-萘基片段-L 2−在3位上被触诊。发现
• Indium(I)-Catalyzed Asymmetric Allylation, Crotylation, and α-Chloroallylation of Hydrazones with Rare Constitutional and High Configurational Selectivities
  作者：Ananya Chakrabarti、Hideyuki Konishi、Miyuki Yamaguchi、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200906308

  日期：2010.3.1

  The hydra‐zone: The first example of asymmetric InI catalysis had been developed. InI combined with a chiral semicorrin ligand (L*) is an effective catalyst for enantioselective allylation, crotylation, and α‐chloroallylation of hydrazones. In the two latter cases, CC bond formations proceeded with high selectivity where both reactive aliphatic CCl and aromatic OH bonds were tolerated.

  区：开发了不对称In I催化的第一个例子。InI与手性半corrin配体（L *）结合是hydr的对映选择性烯丙基化，丁烯酰化和α-氯代烯丙基化的有效催化剂。在后两种情况下，CC键的形成过程具有很高的选择性，同时可以容忍反应性脂族CCl和芳族OH键。
• Asymmetric catalytic Mannich-type reaction of hydrazones with difluoroenoxysilanes using imidazoline-anchored phosphine ligand–zinc(ii) complexes
  作者：Zhiliang Yuan、Liangyong Mei、Yin Wei、Min Shi、Padmanabha V. Kattamuri、Patrick McDowell、Guigen Li

  DOI：10.1039/c2ob07022g

  日期：——

  Asymmetric Mannich-type reaction of hydrazones with difluoroenoxysilanes using chiral zinc(II)–imidazoline–phosphine complexes as catalysts have been established, giving the corresponding adducts in good to excellent enantioselectivity and chemical yields under mild conditions.

  已经建立了使用手性锌(II)–亚咪唑啉–膦配合物作为催化剂的肼酮与二氟烯氧基硅烷的不对称Mannich反应，在温和条件下可以获得相应的加成产物，表现出良好到优异的选择性和化学收率。
• Cycloruthenates(III) with CNO pincer-like ligands: Regioselective metallation of N-(4-R-benzoyl)-N′-(2-naphthylidene)hydrazines
  作者：Seema Nagarajan、Ankit Kumar Srivastava、Mohd Ishtiyak、Mamilwar Rani、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122409

  日期：2022.9

  spectrometric, various spectroscopic (IR, UV-Vis and EPR) and electrochemical measurements. Molecular structures of trans-[Ru(L1)(PPh3)2Cl] (1) and trans-[Ru(L2)(PPh3)2Cl] (2) were confirmed by X-ray crystallography. In each of these two complexes, the metal center is in a distorted octahedral CNOClP2 coordination environment. The tridentate amidate-O, azomethine-N and the 2-naphthyl-C3 coordinating (L1/2)2–

  一系列环金属化钌 (III) 配合物与席夫碱N -(4- R -苯甲酰基)- N' -(2-萘亚基)肼 (H 2 L n , 其中R的 n = 1-5) 的合成和表征 = H、Cl、Me、OMe 和 NO 2，​​分别描述）。所有具有一般分子式的配合物trans -[Ru(L n )(PPh 3 ) 2 Cl] ( 1 – 5) 通过元素分析、磁化率、质谱、各种光谱（IR、UV-Vis 和 EPR）和电化学测量来表征。反式-[Ru(L 1 )(PPh 3 ) 2 Cl] ( 1 )和反式-[Ru(L 2 )(PPh 3 ) 2 Cl] ( 2 )的分子结构通过X射线晶体学证实。在这两种配合物中，金属中心处于扭曲的八面体CNOClP 2配位环境中。三齿酰胺基-O、偶氮甲碱-N 和 2-萘基-C3 配位 (L 1/2 ) 2 -和 Cl–占据四个赤道位置，两个三苯膦分子的P原子满足金属中心的两