7-amino-2-(morpholin-4-yl)thieno[2,3-b]benzothiophene | 1033932-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 7-amino-2-(morpholin-4-yl)thieno[2,3-b]benzothiophene
• 英文别名: 2-Morpholin-4-ylthieno[3,2-b][1]benzothiol-7-amine；2-morpholin-4-ylthieno[3,2-b][1]benzothiol-7-amine
• CAS: 1033932-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂OS₂
• 分子量: 290.41
• InChiKey: AMRRHLOJOASRTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  543.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-(2-氯-5-硝基苯基)-丁烷-2-酮 在 sulfur 作用下， 反应 6.0h， 以22%的产率得到7-amino-2-(morpholin-4-yl)thieno[2,3-b]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  A Domino Annulation Reaction under Willgerodt−Kindler Conditions

  摘要：

  Butanone side chains at arenes and hetarenes, efficiently introduced by a Heck-type reaction, are transformed to annulated thieno[3,2-b]thiophenes in a domino redox process under Willgerodt-Kindler conditions. A nucleophilic aromatic substitution with an intermediary thioenolate is a reasonable key step of this process.

  DOI：

  10.1021/jo8005705

文献信息

• A Domino Annulation Reaction under Willgerodt−Kindler Conditions
  作者：Daniel Kadzimirsz、Daniel Kramer、Lertnarong Sripanom、Iris M. Oppel、Pawel Rodziewicz、Nikos L. Doltsinis、Gerald Dyker

  DOI：10.1021/jo8005705

  日期：2008.6.1

  Butanone side chains at arenes and hetarenes, efficiently introduced by a Heck-type reaction, are transformed to annulated thieno[3,2-b]thiophenes in a domino redox process under Willgerodt-Kindler conditions. A nucleophilic aromatic substitution with an intermediary thioenolate is a reasonable key step of this process.