2-morpholin-4-ylthieno[3,2-b][1]benzothiophene-7-carbonitrile | 1033932-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-morpholin-4-ylthieno[3,2-b][1]benzothiophene-7-carbonitrile
• 英文别名: 2-Morpholin-4-ylthieno[3,2-b][1]benzothiole-7-carbonitrile；2-morpholin-4-ylthieno[3,2-b][1]benzothiole-7-carbonitrile
• CAS: 1033932-01-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 300.405
• InChiKey: AKGQFXZBNMICLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-chloro-3-(3-oxobutyl)benzonitrile 在 sulfur 作用下， 反应 14.0h， 以59%的产率得到2-morpholin-4-ylthieno[3,2-b][1]benzothiophene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Domino Annulation Reaction under Willgerodt−Kindler Conditions

  摘要：

  Butanone side chains at arenes and hetarenes, efficiently introduced by a Heck-type reaction, are transformed to annulated thieno[3,2-b]thiophenes in a domino redox process under Willgerodt-Kindler conditions. A nucleophilic aromatic substitution with an intermediary thioenolate is a reasonable key step of this process.

  DOI：

  10.1021/jo8005705

文献信息

• A Domino Annulation Reaction under Willgerodt−Kindler Conditions
  作者：Daniel Kadzimirsz、Daniel Kramer、Lertnarong Sripanom、Iris M. Oppel、Pawel Rodziewicz、Nikos L. Doltsinis、Gerald Dyker

  DOI：10.1021/jo8005705

  日期：2008.6.1

  Butanone side chains at arenes and hetarenes, efficiently introduced by a Heck-type reaction, are transformed to annulated thieno[3,2-b]thiophenes in a domino redox process under Willgerodt-Kindler conditions. A nucleophilic aromatic substitution with an intermediary thioenolate is a reasonable key step of this process.