5-[(3S,10R,12R,13S,14S,17R)-12,14-二羟基-10,13-二甲基-3-[(2S,5S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]吡喃-2-酮 | 21256-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-[(3S,10R,12R,13S,14S,17R)-12,14-二羟基-10,13-二甲基-3-[(2S,5S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]吡喃-2-酮
• 英文名称: scilliphaeoside
• 英文别名: 12β,14-dihydroxy-3β,α-L-rhamnopyranosyloxy-14β-bufa-4,20,22-trienolide；12β,14-Dihydroxy-3β,α-L-rhamnopyranosyloxy-14β-bufa-4,20,22-trienolid；5-[(3S,8R,9S,10R,12R,13S,14S,17R)-12,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pyran-2-one
• CAS: 21256-71-3
• 化学式: C₃₀H₄₂O₉
• 分子量: 546.658
• InChiKey: ZBAPFMPUNXTWQQ-PVLLBMPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3S,10R,12R,13S,14S,17R)-12,14-二羟基-10,13-二甲基-3-[(2S,5S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]吡喃-2-酮 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 12β,14-dihydroxy-14β-bufa-3,5,20,22-tetraenoLiD
  参考文献：
  名称：

  白海葱强心苷的水解裂解。糖苷类药物的第33次通信†

  摘要：

  在最近从白海洋葱（Scilla maritima L.）中分离出的糖苷中，对葡糖糖苷A，芥兰糖苷和葡糖芥糖苷，芥兰苷，芥兰苷和芥兰苷进行了酸性和酶促水解。描述了所得的糖苷配基和糖，其中一些可以用已知化合物鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350737
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 enzyme-substance from strophanthus kombe 作用下， 生成 5-[(3S,10R,12R,13S,14S,17R)-12,14-二羟基-10,13-二甲基-3-[(2S,5S)-3,4,5-三羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-17-基]吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  白海葱强心苷的水解裂解。糖苷类药物的第33次通信†

  摘要：

  在最近从白海洋葱（Scilla maritima L.）中分离出的糖苷中，对葡糖糖苷A，芥兰糖苷和葡糖芥糖苷，芥兰苷，芥兰苷和芥兰苷进行了酸性和酶促水解。描述了所得的糖苷配基和糖，其中一些可以用已知化合物鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350737

文献信息

• Stoll et al., Helvetica Chimica Acta, 1952, vol. 36, p. 2495,2510
  作者：Stoll et al.

  DOI：——

  日期：——
• Herzwirksame Glykoside aus der weissen Meerzwiebel. Konstitution des Scilliphäosids und des Glucoscilliphäosids. 55. Mitteilung über Herzglykoside [1]
  作者：A. von Wartburg、M. Kuhn、K. Huber

  DOI：10.1002/hlca.19680510614

  日期：1968.7.10

  AbstractScilliphaeoside (I), C30H42O9, and glucoscilliphaeoside (III), C36H52O14, represent two minor glycosides which occur in the bulbs of the white sea onion or squill [Scilla (= Urginea) maritima (Baker) L.]. Glucoscilliphaeoside is easily converted into scilliphaeoside and D‐glucose by selective enzymatic cleavage with β‐glucosidases (e. g. strophanthobiase). Acid hydrolysis splits glucoscilliphaeoside into anhydroscilliphaeosidin (IV) and L‐scillabiose (= β‐D‐glucosyl‐L‐rhamnose), scilliphaeoside yields the same anhydro‐aglycone IV and L‐rhamnose. The true genin scilliphaeosidin (VI), C24H32O5, has now been gained by a combined oxidative and hydrolytic cleavage of the rhamnose residue of scilliphaeoside. By chemical evidence and spectroscopical data scilliphaeosidin is characterized as a trihydroxy‐Δ4‐steroid of the bufadienolide type. The assumed locations of the three hydroxylic functions at C‐3, C‐12 and C‐14 are established by permanganate degradation of the lactone ring of di‐O‐acetyl‐scilliphaeosidin (VII) to the etianic acid derivatives XIII and XIV, which are also available from digoxigenin. These correlations prove the structure of scilliphaeoside (I) as 12β‐hydroxy‐proscillaridin A, glucoscilliphaeos de (III) representing 12β‐hydroxy‐scillaren A.