N-[3-(2-Dimethylamino-ethylamino)-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl]-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[3-(2-Dimethylamino-ethylamino)-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl]-acetamide
• 英文别名: N-[3-[2-(dimethylamino)ethylamino]-1,4-dioxonaphthalen-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₃
• 分子量: 301.345
• InChiKey: HFKQOPNYWJJXKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(2-Dimethylamino-ethylamino)-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl]-acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-Dimethylamino-ethyl)-2-methyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代萘[2,3-d]咪唑-4,9-二酮及相关化合物的合成及细胞毒性。

  摘要：

  在继续寻找对缓慢生长的实体瘤具有选择性的潜在抗癌药物候选药物的过程中，我们合成了一系列铅结构的1-乙基和2-取代衍生物，即1-乙基-2-甲基萘[2,3-]。 d]咪唑-4，9-二酮（5）。据报道，它们在美国国家癌症研究所的体外癌细胞系中具有细胞毒活性。通常，各种烷基，苯基或苄基部分的取代不会提高活性，并且化合物5仍然是活性最高的萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮衍生物。但是，发现几种相关的2-（酰基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（2f-j）具有较高的活性和选择性。化合物2i，2-[（（2-氟苯基）乙酰胺基] -3-氯-1,4-萘醌，

  DOI：

  10.1021/jm950247k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯-1,4-萘醌 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-[3-(2-Dimethylamino-ethylamino)-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代萘[2,3-d]咪唑-4,9-二酮及相关化合物的合成及细胞毒性。

  摘要：

  在继续寻找对缓慢生长的实体瘤具有选择性的潜在抗癌药物候选药物的过程中，我们合成了一系列铅结构的1-乙基和2-取代衍生物，即1-乙基-2-甲基萘[2,3-]。 d]咪唑-4，9-二酮（5）。据报道，它们在美国国家癌症研究所的体外癌细胞系中具有细胞毒活性。通常，各种烷基，苯基或苄基部分的取代不会提高活性，并且化合物5仍然是活性最高的萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮衍生物。但是，发现几种相关的2-（酰基氨基）-3-氯-1,4-萘醌（2f-j）具有较高的活性和选择性。化合物2i，2-[（（2-氟苯基）乙酰胺基] -3-氯-1,4-萘醌，

  DOI：

  10.1021/jm950247k