4-((5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamoyl)benzoic acid | 1394389-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-((5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamoyl)benzoic acid
• 英文别名: ¹¹C-4-((5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamoyl)benzoic acid；tamibarotene；¹¹C-tamibarotene；4-[(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 1394389-40-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 350.434
• InChiKey: MUTNCGKQJGXKEM-LRFGSCOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-((5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯介导的使用芳基卤化物和氰胺的11 C-碳羰基化

  摘要：

  描述了使用钯介导的氨基羰基化与11 C-CO，芳基卤化物和氰胺进行的11 C-N-氰基苯甲酰胺的稳健而高产的放射化学合成。半制备型HPLC后，双齿配体1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁从芳基碘化物，溴化物，三氟甲磺酸盐，甚至氯化物中提供了11种C-N-氰基苯甲酰胺，放射化学产率为28-79％。为了进一步突出该方法的实用性，以34-71％的放射化学收率合成了新型的氟苯甲酸，黑麦草酸，达唑昔本和他米巴罗汀的11 C-N-氰基苯甲酰胺类似物。

  DOI：

  10.1039/c7ob01064h

文献信息

• Synthesis of [¹¹C]Am80 via Novel Pd(0)-Mediated Rapid [¹¹C]Carbonylation Using Arylboronate and [¹¹C]Carbon Monoxide
  作者：Misato Takashima-Hirano、Hideki Ishii、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1021/ml300160w

  日期：2012.10.11

  (11)C-labeled methylbenzoates [(11)C]4a-d were synthesized using Pd(0)-mediated rapid cross-coupling reactions employing [(11)C]carbon monoxide and arylboronic acid neopentyl glycol esters 3a-d under atmospheric pressure in methanol-dimethylformamide (MeOH-DMF), in radiochemical yields of 12 +/- 5-26 +/- 13% (decay-corrected based on [(11)C]O). The reaction conditions were highly favorable for the

  （11）C标记的甲基苯甲酸酯[（11）C] 4a-d是在大气下使用[（11）C]一氧化碳和芳基硼酸新戊二醇酯3a-d使用Pd（0）介导的快速交叉偶联反应合成的甲醇-二甲基甲酰胺（MeOH-DMF）中的最大压力，放射化学产率为12 +/- 5-26 +/- 13％（基于[（11）C] O进行衰变校正）。该反应条件对于合成[（11）C] Am80（[（11）C] 2）和[（11）C]甲基4-（（5,5,8,8-四甲基-5，使用4-（5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基）-N的6,7,8-四氢萘-2-基氨基甲酰基）苯甲酸酯（[（（11）C] 2-Me） -（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基）苯甲酰胺（5），二者均产生26 +/-的经衰变校正的放射化学产率（RCY） 13％，放射化学纯度> 99％，平均比放射性为44 GBq / mumol。
• ¹¹ C-Carbonylation through in Situ Generated ¹¹ C-Benzoyl Chlorides with Tetrabutylammonium Chloride as Chloride Source
  作者：Kenneth Dahl、Patrik Nordeman

  DOI：10.1002/ejoc.201700268

  日期：2017.5.10

  esters, and aldehydes were obtained through a novel 11C-carbonylative reaction. In the two-step process, aryl iodides are first reacted with 11CO and tetrabutylammonium chloride in a palladium-mediated reaction to yield 11C-benzoyl chlorides in situ. The crude mixture is then further treated with either a hydroxide, amine, alcohol, or a hydride in a second vial to furnish the final 11C-carbonyl product

  含芳香族 11C 的酸、酰胺、酯和醛是通过新的 11C-羰基化反应获得的。在两步法中，芳基碘化物首先在钯介导的反应中与 11CO 和四丁基氯化铵反应，原位生成 11C-苯甲酰氯。然后在第二个小瓶中用氢氧化物、胺、醇或氢化物进一步处理粗混合物以提供最终的11C-羰基产物。单齿配体三叔丁基四氟硼酸鏻被证明是获得高放射化学产率 (RCY) 的关键。广泛的含 11C 羰基化合物在中等至优异的 RCY 中成功进行放射性标记，范围为 41-93%。合成的视黄酸他米巴罗汀以 89% 的 RCY 获得，而 Boc 保护的普鲁卡因酰胺以 68% 的 RCY 标记，