1-(2-propyn-1-yl)naphthalene | 20009-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-propyn-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-Propargylnaphthalin；3-(1-naphthyl)-1-propyne；1-prop-2-ynyl-naphthalene；1-Prop-2-inyl-naphthalin；1-(Prop-2-yn-1-yl)naphthalene；1-prop-2-ynylnaphthalene
• CAS: 20009-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₀
• 分子量: 166.222
• InChiKey: BLKFTGZCXNIAHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 1-(2-propyn-1-yl)naphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以97%的产率得到2-(3-(naphthalen-1-yl)prop-1-yn-1-yl) aniline
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-炔基苯胺的串联反应，然后将1,6-共轭物添加到对苯二甲酮甲基化物中：有效地获得不对称的二芳基吲哚甲烷†

  摘要：

  报道了一种简单，温和，有效和化学选择性的催化方法，用于以高收率直接合成有趣的一类2-芳基/烷基取代的-3-二芳基吲哚基甲烷。这种原子高效的方法是通过金催化的2-炔基苯胺的一锅顺序分子内加氢胺化反应（C–N键形成），然后将1,6-共轭物添加到对苯二甲酮化物中来进行的。含有醛官能团的对苯二甲酰基甲基优先参与1，6-共轭物的加成，而醛官能团则保持不活泼。

  DOI：

  10.1039/c8nj03955k
• 作为产物：
  描述：

  1-(3c-chloro-allyl)-naphthalene 在 乙醚 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 1-(2-propyn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 4-(1-NAPHTHYL)-2-BUTYNOIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01368a009

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Reduction of Propargylic Alcohols with Hantzsch Ester
  作者：Haowei Ding、Ken Sakata、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00187

  日期：2020.6.8

  Ruthenium-catalyzed propargylic reduction of propargylic alcohols bearing a terminal alkyne moiety is accomplished by using Hantzsch ester as a nucleophilic hydride source. A variety of secondary and tertiary propargylic alcohols are reduced to the corresponding propargylic reduced products such as 1-alkynes in excellent yields. Some mechanistic studies indicate that ruthenium–allenylidene complexes

  钌催化的带有末端炔烃部分的炔丙醇的炔丙基还原是通过使用Hantzsch酯作为亲核氢化物源来完成的。各种仲和叔炔丙醇以优异的产率还原为相应的炔丙基还原产物，例如1-炔烃。一些机理研究表明，钌-亚烯基络合物可能是关键的反应中间体。
• Preparation of Thiolate-Bridged Dinuclear Ruthenium Complexes Bearing a Phosphine Ligand and Application to Propargylic Reduction of Propargylic Alcohols with 2-Propanol
  作者：Masahiro Yuki、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/om100852x

  日期：2010.11.22

  Novel thiolate-bridged dinuclear ruthenium complexes bearing a phosphine ligand, [Cp*RuPhP(C6H4-o-S)2}RuCp*](OTf)2, [CpRuPhP(C6H4-o-S)2}RuCp*(OH2)](OTf)2, and [Cp*FePhP(C6H4-o-S)2}RuCp*](OTf)2, are prepared and characterized by X-ray analysis. These dinuclear complexes work as effective catalysts toward propargylic reduction of propargylic alcohols with 2-propanol via allenylidene complexes as key

  新颖硫醇盐桥联的双核钌络合物轴承膦配体，混合[CP *茹比索（C 6 H ^ 4 - ö -S）2 } RuCP *]（OTF）2，[CPRU比索（C 6 H ^ 4 - ö - S）2 } RuCP *（OH 2）]（OTf）2和[CP * Fe PhP（C 6 H 4 - o -S）2 } RuCP *]（OTf）2通过X射线分析制备和表征。这些双核络合物作为有效的催化剂，通过烯基亚烷基络合物作为关键中间体，以2-丙醇进行炔丙醇的炔丙基还原，以高至高收率得到相应的炔烃。
• Design, Synthesis, and Functional Evaluation of a Novel Series of Phosphonate-Functionalized 1,2,3-Triazoles as Positive Allosteric Modulators of α7 Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Beatriz Elizabeth Nielsen、Santiago Stabile、Cristian Vitale、Cecilia Bouzat

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00348

  日期：2020.9.2

  designed and synthesized a series of phosphonate-functionalized 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using supported copper nanoparticles as the cycloaddition reaction catalyst and evaluated their activity on α7 receptors by single-channel and whole-cell recordings. We identified several triazole derivatives that displayed PAM activity, with the compound functionalized with the methyl phosphonate group being

  α7烟碱乙酰胆碱受体是五聚体配体门控离子通道，广泛分布于中枢神经系统中，主要分布在海马和皮层中。积极的变构调节剂（PAMs）增强其活性是认知缺陷和神经退行性疾病的有前途的治疗策略。为了开发具有PAM活性的新型支架，我们设计并合成了一系列以膦酸官能化的1,4-二取代1,2,3-三唑，以负载的铜纳米颗粒为环加成反应催化剂，并通过以下方法评估了其对α7受体的活性：单通道和全单元录音。我们鉴定了几种显示PAM活性的三唑衍生物，其中被膦酸甲酯基团官能化的化合物是最有效的化合物。在宏观层面上，α7增强被证明是乙酰胆碱引起的最大电流增加，而对脱敏作用的影响最小，概括了I型PAM的作用。在单通道水平上，活性化合物不会影响通道振幅，但会显着增加通道打开和激活事件的持续时间。通过使用嵌合和突变的α7受体，我们证明了新的α7PAM与其他化学无关的PAM共享增强的跨膜结构决定因素。为了进一步了解增强作用的化学基础
• Effect of Particle Heterogeneity in Catalytic Copper-Containing Single-Chain Polymeric Nanoparticles Revealed by Single-Particle Kinetics
  作者：Anjana Sathyan、Emmanouil Archontakis、A. J. H. Spiering、Lorenzo Albertazzi、Anja R. A. Palmans

  DOI：10.3390/molecules29081850

  日期：——

  individual particles. To understand the effect of structural heterogeneities on the catalytic performance of SCPNs, techniques are required that permit researchers to directly monitor SCPN activity at the single-polymer level. In this study, we introduce the use of single-molecule fluorescence microscopy to study the kinetics of Cu(I)-containing SCPNs towards depropargylation reactions. We developed Cu(I)-containing

  单链聚合物纳米粒子（SCPN）作为催化应用中酶的合成替代品已被广泛探索。然而，由于聚合物主链的分散性以及不同单体和催化部分的随机掺入，SCPN 固有的结构异质性预计会导致各个颗粒之间催化活性的变化。为了了解结构异质性对 SCPN 催化性能的影响，需要允许研究人员在单聚合物水平上直接监测 SCPN 活性的技术。在本研究中，我们介绍了使用单分子荧光显微镜来研究含 Cu(I) SCPN 的去炔丙基反应动力学。我们开发了含 Cu(I) 的 SCPN，其对去炔丙基化和铜催化的叠氮-炔点击反应表现出快速动力学，使其适合单粒子动力学研究。然后将 SCPN 固定在玻璃盖玻片的表面上，并使用全内反射荧光 (TIRF) 显微镜在单颗粒水平上监测催化反应。我们的研究揭示了 Cu(I) 催化的去炔丙基化的颗粒间转换分散性。未来，我们的方法可以扩展到不同的聚合物设计，这可以深入了解 SCPN 催化的内在异质性，并可以进一步帮助基于
• Bert; Dorier, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1925, vol. <4> 37, p. 1601
  作者：Bert、Dorier

  DOI：——

  日期：——