4-benzylthio-1-[1-(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl-1,2,3-triazol-5-ylmethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-benzylthio-1-[1-(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl-1,2,3-triazol-5-ylmethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 3-[[5-[(4-Benzylsulfanylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl]triazol-1-yl]methoxy]propane-1,2-diol
• 化学式: C₁₉H₂₁N₇O₃S
• 分子量: 427.487
• InChiKey: WHWAKZREZVVHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(3-acetoxy-2-O-benzoyl-1-propoxy)methyl-1,2,3-triazol-5-ylmethyl]-4-benzylthio-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到4-benzylthio-1-[1-(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl-1,2,3-triazol-5-ylmethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些4-取代的1- [1-（1-（2,3-二羟基-1-丙氧基）甲基-1,2,3-三唑-（4＆5）-基甲基] -1H-吡唑并[3， 4-d]嘧啶。

  摘要：

  在分离和脱保护后，将7a，b与6环加成，得到两个区域异构体10a，b和11a，b。脱保护的无环核苷10a用作制备4-氨基（12），4-甲基氨基（13），4-苄基氨基（14），4-甲氧基（15）和4-羟基（16）类似物的前体。评价了所有无环核苷对MT-4细胞中HIV-1（IIIB），HIV-2（ROD）的抑制作用，抗肿瘤活性以及对结核分枝杆菌的抑制作用。找不到明显的活动。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01152-1

文献信息

• Synthesis and biological activity of some 4-substituted 1-[1-(2,3-dihydroxy-1-propoxy)methyl-1,2,3-triazol-(4 & 5)-ylmethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Omar Moukha-chafiq、Mohamed Labd Taha、Hassan Bihi Lazrek、Jean-Jacques Vasseur、Christophe Pannecouque、Myriam Witvrouw、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01152-1

  日期：2002.1

  Cycloaddition of 7a, b with 6 gave, after separation and deprotection, two regioisomers 10a, b and 11a, b. The deprotected acyclic nucleoside 10a used as the precursor for the preparation of 4-amino (12), 4-methylamino (13), 4-benzylamino (14), 4-methoxy (15) and 4-hydroxy (16) analogues. All acyclic nucleosides were evaluated for their inhibitory effects against HIV-1(IIIB), HIV-2(ROD) in MT-4 cells

  在分离和脱保护后，将7a，b与6环加成，得到两个区域异构体10a，b和11a，b。脱保护的无环核苷10a用作制备4-氨基（12），4-甲基氨基（13），4-苄基氨基（14），4-甲氧基（15）和4-羟基（16）类似物的前体。评价了所有无环核苷对MT-4细胞中HIV-1（IIIB），HIV-2（ROD）的抑制作用，抗肿瘤活性以及对结核分枝杆菌的抑制作用。找不到明显的活动。