(R)-2-Benzyl-2-piperidinecarboxylic acid | 150785-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-2-Benzyl-2-piperidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2R)-2-benzylpiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 150785-92-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NZZJSWPDUCMQJO-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-萘乙基异氰酸酯 、 (R)-2-Benzyl-2-piperidinecarboxylic acid 在 borate buffer 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Wanner, Klaus Th.; Stamenitis, Stamatios, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 477 - 484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-Phenylhexahydropyrido<2,1-c><1,4>oxazin-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-2-Benzyl-2-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis. 32. A New Access to Enantiomerically Pure (S)-(-)-Pipecolic Acid and 2- or 6-Alkylated Derivatives

  摘要：

  Enantiomerically pure (S)-(-)-pipecolic acid (5) was synthesized in four steps and 47% overall yield starting from 2-cyano-6-phenyloxazolopiperidine (1). A general strategy is described for preparing 2-alkylated and 6-alkylated pipecolic acid 7a-c and 11a-c using diastereoselective procedures.

  DOI：

  10.1021/jo00093a007

文献信息

• An efficient, asymmetric synthesis of pipecolic acid and 2-alkyl pipecolic acids
  作者：Duen-Ren Hou、Shin-Yi Hung、Chung-Cheng Hu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.025

  日期：2005.11

  Both (R)- and (S)-pipecolic acids and their 2-alkyl derivatives have been synthesized via diastereoselective alkylations of (R)-5-phenylmorpholin-2-one 5. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis. 32. A New Access to Enantiomerically Pure (S)-(-)-Pipecolic Acid and 2- or 6-Alkylated Derivatives
  作者：J.-F. Berrien、J. Royer、H.-P. Husson

  DOI：10.1021/jo00093a007

  日期：1994.7

  Enantiomerically pure (S)-(-)-pipecolic acid (5) was synthesized in four steps and 47% overall yield starting from 2-cyano-6-phenyloxazolopiperidine (1). A general strategy is described for preparing 2-alkylated and 6-alkylated pipecolic acid 7a-c and 11a-c using diastereoselective procedures.
• Wanner, Klaus Th.; Stamenitis, Stamatios, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 477 - 484
  作者：Wanner, Klaus Th.、Stamenitis, Stamatios

  DOI：——

  日期：——