N-[3-(4-Bromo-phenyl)-quinoxalin-2-yl]-4-chloro-2-mercapto-5-methyl-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-[3-(4-Bromo-phenyl)-quinoxalin-2-yl]-4-chloro-2-mercapto-5-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(4-Bromophenyl)quinoxalin-2-yl]-4-chloro-2-mercapto-5-methylbenzenesulfonamide；N-[3-(4-bromophenyl)quinoxalin-2-yl]-4-chloro-5-methyl-2-sulfanylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₁H₁₅BrClN₃O₂S₂
• 分子量: 520.858
• InChiKey: BEVRGOFZBVSKHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 3-(4-bromobenzoyl)-6-chloro-7-methyl-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到N-[3-(4-Bromo-phenyl)-quinoxalin-2-yl]-4-chloro-2-mercapto-5-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CoMFA和CoMSIA 3D-QSAR的应用以及对接研究在优化巯基苯磺酰胺作为HIV-1整合酶抑制剂中的应用。

  摘要：

  HIV生命周期中的重要步骤是将病毒DNA整合到宿主染色体中。此步骤由32 kDa病毒酶HIV整合酶（IN）催化。HIV-1 IN是重要且经过验证的靶标，与逆转录酶（RT）和蛋白酶（PR）抑制剂组合使用时，选择性抑制该酶的药物被认为在抑制病毒复制方面非常有效。IN催化两个离散的酶促过程，称为3'处理和DNA链转移。作为优化我们先前从一系列2-巯基苯磺酰胺（MBSA）中识别出的先导分子的研究的一部分，我们应用了三维定量结构-活性关系方法，比较分子场分析（CoMFA），以及比较分子相似性指数分析（CoMSIA），可对多达66种化合物进行训练。使用了两种不同的构象模板：分别通过对接至HIV-1 IN活性位点而获得的Conf-d和通过系统构象搜索而分别使用前导化合物1和14获得的Conf-s。去除具有高残留物的化合物后，可获得具有良好预测能力的可靠模型。Conf-s模型的性能往往优于Conf-d模型

  DOI：

  10.1021/jm030378i