2-methoxy-4-[(E)-2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)ethenyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methoxy-4-[(E)-2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)ethenyl]phenol
• 化学式: C₁₇H₁₆NO₂S
• 分子量: 298.386
• InChiKey: BZOSZTUVIDZUAS-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-benzothiazol-3-ium 、 香草醛 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-methoxy-4-[(E)-2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)ethenyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  一种可激活的小分子荧光探针，用于检测和定量 β-淀粉样蛋白聚集体

  摘要：

  大脑中β淀粉样蛋白（Aβ）肽在细胞外的积累被认为是阿尔茨海默病患者症状出现之前的病理标志和初始事件。在此，我们开发了两个系列的苯并[ d ]噻唑基小分子化合物（BM1-BM4，BPM1-BPM4），具有供体-受体（DA）或供体-π-受体（D-π-A）结构，分别基于结构-活性关系。其中，优化后的BPM1不仅比其他蛋白质或Aβ单体表现出对Aβ聚集体的最高结合亲和力，而且很容易激活其荧光，荧光增强10倍，从而可以特异性、灵敏地检测Aβ聚集体。BPM1还表现出其他一些优点，包括低分子量、低细胞毒性和优异的生物稳定性。此外，细胞染色结果证实，当用 BPM1 结合的 Aβ 1-42聚集体处理时，SK-N-BE(2) 细胞可以被荧光照亮，并且细胞通透性和损伤也增加。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.123145

文献信息

• An activatable small-molecule fluorogenic probe for detection and quantification of beta-amyloid aggregates
  作者：Meng Zhao、Gang Zhang、Shan Huang、Jingmiao Zhang、Yingzhong Zhu、Xiaxia Zhu、Ruilong Zhang、Fei Li

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123145

  日期：2023.12

  (Aβ) peptides in the brain is thought to be a pathological hallmark and initial event before the symptom starts of Alzheimer’s patients. Herein, we developed two series of benzo[d]thiazole-based small-molecule compounds (BM1-BM4, BPM1-BPM4) with a donor–acceptor (D-A) or donor-π-acceptor (D-π-A) architecture, respectively, based on structure–activity relationship. Among them, the optimized BPM1 not only

  大脑中β淀粉样蛋白（Aβ）肽在细胞外的积累被认为是阿尔茨海默病患者症状出现之前的病理标志和初始事件。在此，我们开发了两个系列的苯并[ d ]噻唑基小分子化合物（BM1-BM4，BPM1-BPM4），具有供体-受体（DA）或供体-π-受体（D-π-A）结构，分别基于结构-活性关系。其中，优化后的BPM1不仅比其他蛋白质或Aβ单体表现出对Aβ聚集体的最高结合亲和力，而且很容易激活其荧光，荧光增强10倍，从而可以特异性、灵敏地检测Aβ聚集体。BPM1还表现出其他一些优点，包括低分子量、低细胞毒性和优异的生物稳定性。此外，细胞染色结果证实，当用 BPM1 结合的 Aβ 1-42聚集体处理时，SK-N-BE(2) 细胞可以被荧光照亮，并且细胞通透性和损伤也增加。