1,4-Diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-6,8(16),9,11(15),12-pentaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,4-Diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-6,8(16),9,11(15),12-pentaene
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: IIGJQQGZRXHNCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1,4-Diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-6,8(16),9,11(15),12-pentaene 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  用于无金属加氢脱氟的双吡啶鎓和菲咯啉双阳离子：独特的碳基反应性

  摘要：

  报道了衍生自联吡啶鎓和菲咯啉鎓的新型路易斯酸的开发。氢化物离子亲和力 (HIA) 值的计算表明邻位和对位的碳基路易斯酸度较高。这部分源于芳族骨架上的广泛 LUMO 离域。物种 [C 10 H 6 R 2 N 2 CH 2 CH 2 ] 2+ (R=H [1 a] 2+ , Me [1 f] 2+ , t Bu [1 g] 2+ ) 和 [C 12 H 4 R 4N 2 CH 2 CH 2 ] 2+（R=H [2 a] 2+，Me [2 b] 2+）被制备并评估用于引发加氢脱氟（HDF）催化。化合物[2 a] 2+被证明对于通过路易斯酸介导的从硅烷中提取氢化物生成具有催化活性的甲硅烷阳离子非常有效。这使得在温和条件下能够形成一系列芳基和烷基取代的 sp 3 ( CF ) 键的 HDF 。该方案还适用于实现顺式-2,4,6-(CF 3 ) 3 C 6 H 9 的氘代脱氟. 显示出作为氢化物受体，分离中性物质

  DOI：

  10.1002/chem.202101534
• 作为产物：
  描述：

  1,10-(ethane-1,2-diyl)phenanthrolinediium dibromide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1,4-Diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-6,8(16),9,11(15),12-pentaene
  参考文献：
  名称：

  用于无金属加氢脱氟的双吡啶鎓和菲咯啉双阳离子：独特的碳基反应性

  摘要：

  报道了衍生自联吡啶鎓和菲咯啉鎓的新型路易斯酸的开发。氢化物离子亲和力 (HIA) 值的计算表明邻位和对位的碳基路易斯酸度较高。这部分源于芳族骨架上的广泛 LUMO 离域。物种 [C 10 H 6 R 2 N 2 CH 2 CH 2 ] 2+ (R=H [1 a] 2+ , Me [1 f] 2+ , t Bu [1 g] 2+ ) 和 [C 12 H 4 R 4N 2 CH 2 CH 2 ] 2+（R=H [2 a] 2+，Me [2 b] 2+）被制备并评估用于引发加氢脱氟（HDF）催化。化合物[2 a] 2+被证明对于通过路易斯酸介导的从硅烷中提取氢化物生成具有催化活性的甲硅烷阳离子非常有效。这使得在温和条件下能够形成一系列芳基和烷基取代的 sp 3 ( CF ) 键的 HDF 。该方案还适用于实现顺式-2,4,6-(CF 3 ) 3 C 6 H 9 的氘代脱氟. 显示出作为氢化物受体，分离中性物质

  DOI：

  10.1002/chem.202101534

文献信息

• Bipyridinium and Phenanthrolinium Dications for Metal‐Free Hydrodefluorination: Distinctive Carbon‐Based Reactivity
  作者：Katherine I. Burton、Iris Elser、Alexander E. Waked、Tobias Wagener、Ryan J. Andrews、Frank Glorius、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.202101534

  日期：2021.8.11

  [2 b]2+) were prepared and evaluated for use in the initiation of hydrodefluorination (HDF) catalysis. Compound [2 a]2+ proved highly effective towards generating catalytically active silylium cations via Lewis acid-mediated hydride abstraction from silane. This enabled the HDF of a range of aryl- and alkyl- substituted sp3(C−F) bonds under mild conditions. The protocol was also adapted to effect the

  报道了衍生自联吡啶鎓和菲咯啉鎓的新型路易斯酸的开发。氢化物离子亲和力 (HIA) 值的计算表明邻位和对位的碳基路易斯酸度较高。这部分源于芳族骨架上的广泛 LUMO 离域。物种 [C 10 H 6 R 2 N 2 CH 2 CH 2 ] 2+ (R=H [1 a] 2+ , Me [1 f] 2+ , t Bu [1 g] 2+ ) 和 [C 12 H 4 R 4N 2 CH 2 CH 2 ] 2+（R=H [2 a] 2+，Me [2 b] 2+）被制备并评估用于引发加氢脱氟（HDF）催化。化合物[2 a] 2+被证明对于通过路易斯酸介导的从硅烷中提取氢化物生成具有催化活性的甲硅烷阳离子非常有效。这使得在温和条件下能够形成一系列芳基和烷基取代的 sp 3 ( CF ) 键的 HDF 。该方案还适用于实现顺式-2,4,6-(CF 3 ) 3 C 6 H 9 的氘代脱氟. 显示出作为氢化物受体，分离中性物质