ethyl 4-[4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl]butanoate | 108786-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 4-[4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl]butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]butanoate
• CAS: 108786-32-9
• 化学式: C₁₇H₂₃F₃N₂O₂
• 分子量: 344.377
• InChiKey: QLPSZAFKNHWTBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl]butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-[4-(3-trifluoromethylphenyl)-1-piperazinyl]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  作为5-HT7受体配体的新型喹唑啉酮衍生物。

  摘要：

  5-HT（7）受体拮抗剂在动物模型中产生了抗抑郁样作用，并且5-HT（7）受体参与了其他病理生理机制，例如温度调节，学习和记忆以及睡眠，这一点已被各种研究重点介绍。作为我们发现新型5-HT（7）受体拮抗剂的工作之一，我们在此报告喹唑啉酮文库1的5-HT（7）受体的合成和结合亲和力，该库设计有各种取代基（X，Y，R（1）和R（2））在芳香环上和不同的碳链长度。合成了喹唑啉酮文库1的总共85种化合物，并通过放射性配体结合测定法对5-HT（7）受体获得了所有合成化合物的结合亲和力。在85种化合物中，24种化合物显示出非常好的结合亲和力，IC（50）值低于100 nM。IC（50）值低于100 nM的化合物主要具有o-OMe或o-OEt作为R（2）取代基。具有最佳结合亲和力的化合物为1-68，其中IC（50）值为12 nM。在体内动物研究中，某些合成的化合物在小鼠的强迫游泳试验中确实具有抗抑郁活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.049
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酸乙酯 、 1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪单盐酸盐 在 cesium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 反应 0.27h， 以97%的产率得到ethyl 4-[4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperazin-1-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Solventless microwave assisted protocol for synthesis of arylalkylpiperazines using Cs-base

  摘要：

  在干燥介质条件下，利用CsOH在微波辐射下制备了一系列取代芳基烷基哌嗪，获得了较高的产率，并且具有良好的化学选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b812801d

文献信息

• US4711885A
  申请人：——

  公开号：US4711885A

  公开（公告）日：1987-12-08
• Novel quinazolinone derivatives as 5-HT7 receptor ligands
  作者：Yong Ho Na、Sung Ho Hong、Jung Hyang Lee、Woo-Kyu Park、Du-Jong Baek、Hun Yeong Koh、Yong Seo Cho、Hyunah Choo、Ae Nim Pae

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.049

  日期：2008.3

  the 5-HT(7) receptor of the quinazolinone library 1, which was designed with various substituents (X, Y, R(1), and R(2)) on the aromatic rings and different carbon chain length. Total 85 compounds of the quinazolinone library 1 were synthesized and the binding affinities of all the synthesized compounds were obtained by radioligand binding assay for the 5-HT(7) receptor. Among the 85 compounds, 24

  5-HT（7）受体拮抗剂在动物模型中产生了抗抑郁样作用，并且5-HT（7）受体参与了其他病理生理机制，例如温度调节，学习和记忆以及睡眠，这一点已被各种研究重点介绍。作为我们发现新型5-HT（7）受体拮抗剂的工作之一，我们在此报告喹唑啉酮文库1的5-HT（7）受体的合成和结合亲和力，该库设计有各种取代基（X，Y，R（1）和R（2））在芳香环上和不同的碳链长度。合成了喹唑啉酮文库1的总共85种化合物，并通过放射性配体结合测定法对5-HT（7）受体获得了所有合成化合物的结合亲和力。在85种化合物中，24种化合物显示出非常好的结合亲和力，IC（50）值低于100 nM。IC（50）值低于100 nM的化合物主要具有o-OMe或o-OEt作为R（2）取代基。具有最佳结合亲和力的化合物为1-68，其中IC（50）值为12 nM。在体内动物研究中，某些合成的化合物在小鼠的强迫游泳试验中确实具有抗抑郁活性。
• Solventless microwave assisted protocol for synthesis of arylalkylpiperazines using Cs-base
  作者：Alain Gamal Giuglio-Tonolo、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1039/b812801d

  日期：——

  A series of some arylalkylpiperazines was prepared in good yields under microwave irradiation in dry media conditions using CsOH with high chemo- and regioselectivity.

  在干燥介质条件下，利用CsOH在微波辐射下制备了一系列取代芳基烷基哌嗪，获得了较高的产率，并且具有良好的化学选择性和区域选择性。