ethyl 2-(1,1-dimethylethyl)-7-methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine-6-carboxylate | 162286-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 2-(1,1-dimethylethyl)-7-methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(1,1-dimethylethyl)-7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate；ethyl 2-tert-butyl-7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 162286-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: UXAVYPFEVKHIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1,1-dimethylethyl)-7-methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探索氮杂环支架用于开发强效人中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂

  摘要：

  人中性粒细胞弹性蛋白酶 (HNE) 是一种强效蛋白酶，在许多过程中发挥重要的生理作用，但也参与影响肺系统的各种病理。因此，能够抑制 HNE 蛋白水解活性的化合物可以代表有效的治疗方法。我们在此展示了一系列新的吡唑并吡啶和吡咯并吡啶衍生物作为 HNE 抑制剂，设计为我们先前合成的吲唑和吲哚的修饰，以评估氮位置变化和/或在支架中插入额外氮的影响生物活性和化学稳定性。我们获得了具有 IC 50的强效 HNE 抑制剂值在低纳摩尔范围（10-50 nM），一些化合物在磷酸盐缓冲液中表现出改善的化学稳定性（t 1/2 > 6 h）。分子模型研究表明，抑制活性严格依赖于 HNE Ser195 的 OH 基团与抑制剂的羰基碳之间形成的米氏复合物。此外，计算机ADMET 计算预测大多数新化合物将被最佳吸收、分布、代谢和排泄。因此，这些新的和有效的 HNE 抑制剂代表了未来治疗发展的新线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115836
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-吡唑-5-胺 、 2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到ethyl 2-(1,1-dimethylethyl)-7-methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bruni, Fabrizio; Selleri, Silvia; Costanzo, Annarella, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 291 - 298

  摘要：

  DOI：