7-Methyl-4-(4-methylphenyl)-1,2-dihydronaphthalene | 1051381-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-Methyl-4-(4-methylphenyl)-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 7-methyl-4-(4-methylphenyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 1051381-32-8
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: NMIWRSSFDMYKDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [bis(p-tolyl)methylene]cyclopropane 在 C₄₂H₅₀Cl₂N₄Pd 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到7-Methyl-4-(4-methylphenyl)-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cycloisomerization of Aryl-Substituted Alkylidenecyclo­propanes via NHC Palladium-Catalyzed Cascade C-C Bond Cleavage/C-H Activation/C-C Bond Formation

  摘要：

  本研究描述了一种定义明确的 N-杂环碳烯（NHC）钯催化的芳基取代亚烷基环丙烷（ACP）到 1-芳基二氢萘的分子内环化反应。研究发现，NHC 盐会抑制同质烯丙基钯中间体中的δ-酸酐消除，这可能会导致不必要的烯烃形成。提出了环异构化的合理机制。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078404

文献信息

• Intramolecular Cycloisomerization of Aryl-Substituted Alkylidenecyclo­propanes via NHC Palladium-Catalyzed Cascade C-C Bond Cleavage/C-H Activation/C-C Bond Formation
  作者：Xian Huang、Yewei Yang

  DOI：10.1055/s-2008-1078404

  日期：2008.5

  A well-defined N-heterocyclic carbene (NHC) palladium-catalyzed intramolecular cyclization reaction of aryl-substituted alkylidenecyclopropanes (ACP) to 1-aryl dihydronaphthalenes is described. The NHC salts were found to suppress β-hydride elimination from the homoallylpalladium intermediate, which may lead to unwanted alkene formation. A plausible mechanism for the cycloisomerization was proposed.

  本研究描述了一种定义明确的 N-杂环碳烯（NHC）钯催化的芳基取代亚烷基环丙烷（ACP）到 1-芳基二氢萘的分子内环化反应。研究发现，NHC 盐会抑制同质烯丙基钯中间体中的δ-酸酐消除，这可能会导致不必要的烯烃形成。提出了环异构化的合理机制。