3'-3"-Dichlorophenol-1,8-3H-benzo[DE]isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3'-3"-Dichlorophenol-1,8-3H-benzo[DE]isochromen-1-one
• 英文别名: 4,4-bis(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaen-2-one
• 化学式: C₂₄H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 437.279
• InChiKey: HCQHFJBXXMFZHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 邻氯苯酚 在 三氯化铝 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以38%的产率得到3'-3"-Dichlorophenol-1,8-3H-benzo[DE]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻卤萘作为酪乳杆菌胸苷酸合酶的特异性抑制剂。构象性质和生物活性。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）（EC 2.1.1.45）是一种参与原核和真核细胞DNA合成的酶，是开发抗癌和抗感染剂的潜在靶标。最近，我们描述了一系列作为TS抑制剂的邻苯二甲酸和萘衍生物。这些化合物具有与叶酸无关的结构（非模拟抗叶酸抑制剂，NAAI），并且对细菌和人TS（hTS）具有选择性。特别地，卤素取代的分子是最令人感兴趣的。在本文中，各种取代的3,3-双（4-羟苯基）-1H，3H-萘[2,3-c]呋喃-1-酮（1-5）和3,3-双（ 4-羟苯基）-1H，3H-萘[1,8-c，合成了d] pyran-1-one（6-14），以研究卤素取代对TS酶的抑制和选择性的生物学作用。探索了萘系列的构象性质，以突出显示相对于非物种特异性分子而言，具有物种特异性生物学特征的分子之间的可能差异。为此目的，通过NMR，在各种溶剂中和在不同温度下以及通过计算分析来研究合成的化合物的构象性质。发现干酪乳杆菌TS（LcTS）的表观抑制常数（K（i））为0

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00541-2