guanosine 5'-[(α,β)-methyleno]triphosphate | 14997-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: guanosine 5'-[(α,β)-methyleno]triphosphate
• 英文别名: Phosphomethylphosphonic acid guanylate ester；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-[[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]methyl]phosphinic acid
• CAS: 14997-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₅O₁₃P₃
• 分子量: 521.211
• InChiKey: GXTIEXDFEKYVGY-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosine 5'-[(α,β)-methyleno]triphosphate 在 sodium dithionite 、 N-terminally His₆-tagged Staphylococcus aureus molybdenum cofactor biosynthesis protein A 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用不可裂解的底物类似物研究钼辅因子生物合成中cPMP合酶的机理

  摘要：

  钼辅助因子（Moco）对于所有生命王国都是必不可少的，在各种生物过程中起着核心作用，并且必须从头进行生物合成。在其生物合成过程中，通过两个酶MoaA和MoaC的作用，将鸟苷5'-三磷酸（GTP）复杂地重排为环状吡喃蝶呤单磷酸酯（cPMP），从而构建了特征性的吡喃蝶呤环。最近的研究表明，MoaC催化了大部分转化并从独特的环状核苷酸3'，8-cyclo-7,8-dihydro-GTP（3'，8-cH 2 GTP）产生cPMP 。但是，MoaC催化这种复杂的重排的机制在很大程度上尚待探索。在这里，我们报告使用不可切割的底物类似物3'，8-cH 2的MoaC的力学表征GMP [CH 2 ] PP，作为研究环状磷酸盐形成时间的探针。使用部分活性的MoaC变体，发现3'，8-cH 2 GMP [CH 2 ] PP被MoaC接受为底物，并转化为先前描述的MoaC反应中间体的类似物，表明催化的早期阶段继续

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b00857

文献信息

• Mechanistic Investigation of cPMP Synthase in Molybdenum Cofactor Biosynthesis Using an Uncleavable Substrate Analogue
  作者：Bradley M. Hover、Edward A. Lilla、Kenichi Yokoyama

  DOI：10.1021/acs.biochem.5b00857

  日期：2015.12.15

  through the action of two enzymes, MoaA and MoaC. Recent studies revealed that MoaC catalyzes the majority of the transformation and produces cPMP from a unique cyclic nucleotide, 3′,8-cyclo-7,8-dihydro-GTP (3′,8-cH2GTP). However, the mechanism by which MoaC catalyzes this complex rearrangement is largely unexplored. Here, we report the mechanistic characterization of MoaC using an uncleavable substrate

  钼辅助因子（Moco）对于所有生命王国都是必不可少的，在各种生物过程中起着核心作用，并且必须从头进行生物合成。在其生物合成过程中，通过两个酶MoaA和MoaC的作用，将鸟苷5'-三磷酸（GTP）复杂地重排为环状吡喃蝶呤单磷酸酯（cPMP），从而构建了特征性的吡喃蝶呤环。最近的研究表明，MoaC催化了大部分转化并从独特的环状核苷酸3'，8-cyclo-7,8-dihydro-GTP（3'，8-cH 2 GTP）产生cPMP 。但是，MoaC催化这种复杂的重排的机制在很大程度上尚待探索。在这里，我们报告使用不可切割的底物类似物3'，8-cH 2的MoaC的力学表征GMP [CH 2 ] PP，作为研究环状磷酸盐形成时间的探针。使用部分活性的MoaC变体，发现3'，8-cH 2 GMP [CH 2 ] PP被MoaC接受为底物，并转化为先前描述的MoaC反应中间体的类似物，表明催化的早期阶段继续