17α-ethynyl-16β-<18F>fluoro-7α-methylestra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-ethynyl-16β-<18F>fluoro-7α-methylestra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol
• 英文别名: (7R,8R,9S,13S,14S,16S,17R)-17-ethynyl-16-(18F)fluoranyl-7,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• 化学式: C₂₁H₂₅FO₂
• 分子量: 327.428
• InChiKey: JVESSSOHXXYDHQ-MNXZOKQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 17α-ethynyl-16β-<18F>fluoro-7α-methylestra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  用氟18标记的7种α-甲基取代的雌激素的合成：潜在的乳腺肿瘤显像剂。

  摘要：

  据报道7个α-甲基取代基增加了雌二醇对雌激素受体（ER）的结合亲和力。为了评估该取代基是否会改善18F标记雌激素的体外结合特性和体内组织分布，我们正在开发这些18F标记雌激素作为用于ER阳性乳腺肿瘤的正电子发射断层扫描（PET）成像剂， 7α-甲基雌二醇的类似物。通过用18F氟离子亲核取代相应的差向异构体雌酮三氟甲磺酸盐，将这些配体标记为18F在16 alpha或16 beta位置。氢化铝锂还原提供了雌二醇（E2）系列，而三甲基甲硅烷基乙炔化锂的添加提供了17α-乙炔基雌二醇（EE2）系列。E2系列的合成时间为85分钟，EE2系列的合成时间为120分钟，衰减校正后的产率为2-35％，有效比活度为158-1213 Ci / mmol。在几乎每种情况下，7个α-甲基取代基都会增加ER结合亲和力（在25 C下测量），并降低与高亲和力血清类固醇结合蛋白，甲胎蛋白和性类固醇结合蛋白的结合；但是，该取

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90043-4

文献信息

• The synthesis of 7α-methyl-substituted estrogens labeled with fluorine-18: potential breast tumor imaging agents
  作者：H VANBROCKLIN、A LIU、M WELCH、J ONEIL、J KATZENELLENBOGEN

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90043-4

  日期：1994.1

  minutes for the E2 series, and 120 minutes for the EE2 series, and the effective specific activities were 158-1213 Ci/mmol. In nearly every case, the 7 alpha-methyl substituent increases ER binding affinity (measured at 25 C) and decreases binding to high affinity serum steroid binding proteins, alphafetoprotein, and sex steroid binding protein; this substituent, however, increases the lipophilicity and

  据报道7个α-甲基取代基增加了雌二醇对雌激素受体（ER）的结合亲和力。为了评估该取代基是否会改善18F标记雌激素的体外结合特性和体内组织分布，我们正在开发这些18F标记雌激素作为用于ER阳性乳腺肿瘤的正电子发射断层扫描（PET）成像剂， 7α-甲基雌二醇的类似物。通过用18F氟离子亲核取代相应的差向异构体雌酮三氟甲磺酸盐，将这些配体标记为18F在16 alpha或16 beta位置。氢化铝锂还原提供了雌二醇（E2）系列，而三甲基甲硅烷基乙炔化锂的添加提供了17α-乙炔基雌二醇（EE2）系列。E2系列的合成时间为85分钟，EE2系列的合成时间为120分钟，衰减校正后的产率为2-35％，有效比活度为158-1213 Ci / mmol。在几乎每种情况下，7个α-甲基取代基都会增加ER结合亲和力（在25 C下测量），并降低与高亲和力血清类固醇结合蛋白，甲胎蛋白和性类固醇结合蛋白的结合；但是，该取