3-O-(111C)methyl 5-O-propan-2-yl 4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 3-O-(111C)methyl 5-O-propan-2-yl 4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₅
• 分子量: 370.382
• InChiKey: HMJIYCCIJYRONP-SFIIULIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 去甲基伊拉地平 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 3-O-(111C)methyl 5-O-propan-2-yl 4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical Radiosynthesis and Preclinical Neuroimaging of [11C]isradipine, a Calcium Channel Antagonist

  摘要：

  为了开发用于钙通道神经成像的体内正电子发射断层扫描（PET）探针，我们制备了一种二氢吡啶类 Ca2+ 通道拮抗剂--异拉地平的碳-11 同素异形体。去甲基异拉地平（4-(苯并[c][1,2,5]恶二唑-4-基)-5-(异丙氧羰基)-2,6-二甲基-1、4-二氢吡啶-3-羧酸）与[11C]CH3I 在四丁基氢氧化铵存在下于 DMF 中在高效液相色谱注射器环路中发生反应，生成放射性示踪剂，产率高（6 ± 3% 未校正放射化学产率），比活度高（合成结束时为 143 ± 90 GBq-µmol-1）。正常大鼠的 PET 成像显示，基线时脑摄取迅速（峰值时为 0.37 ± 0.08%ID/cc（每立方厘米注射剂量的百分比），15-60 秒），随后快速冲洗。在使用异拉地平（2 mg-kg-1，静脉注射）进行预处理后，全脑放射性摄取减少了 25%-40%。这项初步研究证实，[11C]异拉地平可以常规合成用于研究，而且具有脑穿透性。我们计划进一步开发 Ca2+ 通道放射性示踪剂。

  DOI：

  10.3390/molecules20069550

文献信息

• CROUZEL, C.;SYROTA, A., APPL. RADIAT. AND ISOTOP. A, 41,(1990) N, C. 241-242
  作者：CROUZEL, C.、SYROTA, A.

  DOI：——

  日期：——