Naphthalene-2-carboxylic acid 4-chloro-benzylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalene-2-carboxylic acid 4-chloro-benzylamide
• 英文别名: N-(4-Chlorobenzyl)-2-naphthamide；N-[(4-chlorophenyl)methyl]naphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO
• 分子量: 295.768
• InChiKey: ZYHYXAJELFULHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalene-2-carboxylic acid 4-chloro-benzylamide 在 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的脱氧亲核磷酸化和亲电烷基化：轻松获得季α-氨基膦酸盐

  摘要：

  酰胺的广泛存在和合成可及性使其成为合成各种含氮化合物的宝贵前体。在此，我们提出了一种用于合成 α-氨基膦酸季盐的无金属且简化的合成策略。该方法涉及一锅法中仲酰胺的连续脱氧亲核磷酸化和多功能亲电烷基化。值得注意的是，该方法首次实现了仲酰胺与亲核试剂和亲电试剂的直接双官能化，通过简单的衍生化，通过水解产生有价值的游离α-氨基膦酸酯。该协议具有操作简单、功能组广泛兼容性、环境友好以及可扩展到多克数量的优点。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14517
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Naphthalene-2-carboxylic acid 4-chloro-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的脱氧亲核磷酸化和亲电烷基化：轻松获得季α-氨基膦酸盐

  摘要：

  酰胺的广泛存在和合成可及性使其成为合成各种含氮化合物的宝贵前体。在此，我们提出了一种用于合成 α-氨基膦酸季盐的无金属且简化的合成策略。该方法涉及一锅法中仲酰胺的连续脱氧亲核磷酸化和多功能亲电烷基化。值得注意的是，该方法首次实现了仲酰胺与亲核试剂和亲电试剂的直接双官能化，通过简单的衍生化，通过水解产生有价值的游离α-氨基膦酸酯。该协议具有操作简单、功能组广泛兼容性、环境友好以及可扩展到多克数量的优点。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14517

文献信息

• 10.1021/jacs.4c04129
  作者：Lu, Jiaxiang、Yu, Yang、Li, Zhenghua、Luo, Jisheng、Deng, Li

  DOI：10.1021/jacs.4c04129

  日期：——

  highly enantioselective isomerization of α-iminophosphonates enabled by an extraordinarily efficient organocatalyst. This organocatalyst afforded a total turnover number (TON) of 20,000–1,000,000 for a wide range of α-alkyl iminophosphonates. Even at a parts-per-million (ppm) loading, this catalyst achieved a complete reaction in greater than 93% enantiomeric excess (ee). Computational studies revealed

  α-氨基膦酸作为一类重要的 α-氨基酸生物等排体，表现出多种重要的生物学活性。我们在此报告了由极其有效的有机催化剂实现的 α-亚氨基膦酸酯的高度对映选择性异构化的发展。这种有机催化剂为各种 α-烷基亚氨基膦酸酯提供了 20,000–1,000,000 的总周转数 (TON)。即使在百万分之一 (ppm) 的负载量下，该催化剂也能以超过 93% 的对映体过量 (ee) 实现完全反应。计算研究表明，这种小分子催化剂通过弱键合相互作用网络实现了类似酶的效率，该网络有效地将底物和催化剂预组织成过渡态复合物。考虑到底物耐受性、催化效率和机制，该有机催化剂可以被视为小分子异构酶。
• Naphthalene carboxamides as inhibitors of human cytomegalovirus DNA polymerase
  作者：Valerie A Vaillancourt、Michele M Cudahy、Sandra A Staley、Roger J Brideau、Steven J Conrad、Mary L Knechtel、Nancee L Oien、Janet L Wieber、Yoshihiko Yagi、Michael W Wathen

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00402-9

  日期：2000.9

  ortho-Hydroxynaphthalene carboxamides have been identified as inhibitors of HCMV DNA polymerase. SAR investigations have demonstrated that both the amide and hydroxy functionalities are required for activity. Substitution on the naphthalene ring has led to inhibitors with submicromolar IC(50)s against HCMV polymerase. These compounds have been found to be >100-fold selective for inhibition of HCMV polymerase versus human alpha polymerase and display antiviral activity in a cell-based plaque reduction assay. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Deoxygenative Nucleophilic Phosphonation and Electrophilic Alkylation of Secondary Amides: A Facile Access to Quaternary α-Aminophosphonates
  作者：Jiaxiang Lu、Zhenghua Li、Li Deng

  DOI：10.1021/jacs.3c14517

  日期：2024.2.21

  synthetic accessibility of amides render them valuable precursors for the synthesis of diverse nitrogen-containing compounds. Herein, we present a metal-free and streamlined synthetic strategy for the synthesis of quaternary α-aminophosphonates. This approach involves sequential deoxygenative nucleophilic phosphonation and versatile electrophilic alkylation of secondary amides in a one-pot fashion. Notably

  酰胺的广泛存在和合成可及性使其成为合成各种含氮化合物的宝贵前体。在此，我们提出了一种用于合成 α-氨基膦酸季盐的无金属且简化的合成策略。该方法涉及一锅法中仲酰胺的连续脱氧亲核磷酸化和多功能亲电烷基化。值得注意的是，该方法首次实现了仲酰胺与亲核试剂和亲电试剂的直接双官能化，通过简单的衍生化，通过水解产生有价值的游离α-氨基膦酸酯。该协议具有操作简单、功能组广泛兼容性、环境友好以及可扩展到多克数量的优点。