t-butyl 6-hydroxyhex-4-enylcarbamate | 760968-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 6-hydroxyhex-4-enylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (6-hydroxyhex-4-enyl)carbamate；(E)-6-Boc-aminohex-2-EN-1-OL；tert-butyl N-(6-hydroxyhex-4-enyl)carbamate
• CAS: 760968-75-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: FQMBCABCVMWRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 6-hydroxyhex-4-enylcarbamate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (6-oxohex-4-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用不对称串联Michael–aldol反应的马替尼林手性核及其非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.032
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 5-(ethoxycarbonyl)pent-4-enylcarbamate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到t-butyl 6-hydroxyhex-4-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用不对称串联Michael–aldol反应的马替尼林手性核及其非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.032

文献信息

• Polyfunctionalized Pyrrolidines by Ugi Multicomponent Reaction Followed by Palladium-Mediated S_N2‘ Cyclizations
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Valentina Cerulli、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1021/jo702087x

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]A 4-component Ugi reaction with a suitable isocyanide, followed by a novel secondary transformation involving a Pd(II)-mediated (R-5 = H) or a Pd(0)-mediated (RI = CO2Me) S(N)2' cyclization to give highly functionalized N-acyl-2-vinylpyrrolidines, is reported. The overall yields are usually good and in most cases the Pd(0)-catalyzed reaction gave the final product in almost quantitative yield.
• Enantioselective synthesis of martinelline chiral core and its diastereomer using asymmetric tandem Michael–aldol reaction
  作者：Yayoi Yoshitomi、Hiromi Arai、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.032

  日期：2008.12

  The martinelline chiral core 3 and its diastereomer were synthesized by using the asymmetric tandem Michael–aldol reaction as the key step from 4-methoxycarbonylanthranilaldehyde and the α,β-unsaturated aldehyde.

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。