(4R,5S,6S,7R)-4,7-Dibenzyl-1,3-bis-(2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ⁶-benzo[1,2,5]thiadiazol-5-ylmethyl)-5,6-dihydroxy-[1,3]diazepan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: (4R,5S,6S,7R)-4,7-Dibenzyl-1,3-bis-(2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ⁶-benzo[1,2,5]thiadiazol-5-ylmethyl)-5,6-dihydroxy-[1,3]diazepan-2-one
• 英文别名: (4R,5S,6S,7R)-4,7-Dibenzyl-1,3-bis[(2,2-dioxido-1,3-dihydro-2,1,3-benzothiadiazol-5-yl)methyl]-5,6-dihydroxy-1,3-diazepan-2-one；(4R,5S,6S,7R)-4,7-dibenzyl-1,3-bis[(2,2-dioxo-1,3-dihydro-2λ6,1,3-benzothiadiazol-5-yl)methyl]-5,6-dihydroxy-1,3-diazepan-2-one
• 化学式: C₃₃H₃₄N₆O₇S₂
• 分子量: 690.801
• InChiKey: MNQGGSFJXYCBCH-ZRTHHSRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Chloromethyl-1,3-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1,3-dihydro-benzo[1,2,5]thiadiazole 2,2-dioxide 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S,7R)-4,7-Dibenzyl-1,3-bis-(2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ⁶-benzo[1,2,5]thiadiazol-5-ylmethyl)-5,6-dihydroxy-[1,3]diazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Potent cyclic urea HIV protease inhibitors with benzofused heterocycles as P2/P2′ groups

  摘要：

  A series of benzofused heterocycles was examined to replace the metabolically unstable benzyl alcohol P2/P2' groups of DMP 323 (1). Extremely potent inhibitors of HIV protease (Ki < 0.01 nM) and excellent antiviral activity (IC90 = 8 nM) were found. An X-ray crystal structure of benzimidazolone 5a bound to HIV protease showed H-bonds to Asp30 and a bridging water molecule to Gly48. Copyright (C) 1996 The DuPont Merck Pharmaceutical Company. Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00531-8