9-deazaguanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 9-deazaguanine
• 英文别名: 2-Amino-3,7-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one；2-amino-3,7-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₆H₆N₄O
• 分子量: 150.14
• InChiKey: YICRTKUOQBQHSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine hydrochloride 、 9-deazaguanine 在 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到(3R,4R)-1-[(9-deazaguanin-9-yl)methyl]-3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过曼尼希反应合成嘌呤核苷磷酸化酶的过渡态类似物抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]通过曼尼希反应，快速合成了有效的人嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂DADMe-Immucillin-G（3）。还研究了一系列脱氮嘌呤和胺盐酸盐的曼尼希化学。

  DOI：

  10.1021/ol035293q

文献信息

• Synthesis of a Transition State Analogue Inhibitor of Purine Nucleoside Phosphorylase via the Mannich Reaction
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Peter C. Tyler、Vern L. Schramm

  DOI：10.1021/ol035293q

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] The expeditious convergent synthesis of the potent human purine nucleoside phosphorylase inhibitor DADMe-Immucillin-G (3) was achieved via the Mannich reaction. The Mannich chemistry of a series of deazapurines and amine hydrochlorides was also investigated.

  [反应：见正文]通过曼尼希反应，快速合成了有效的人嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂DADMe-Immucillin-G（3）。还研究了一系列脱氮嘌呤和胺盐酸盐的曼尼希化学。