4-[5-(4-Methylsulfanyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-[5-(4-Methylsulfanyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-butan-1-ol
• 英文别名: 4-[5-[(4-Methylsulfanylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl]triazol-1-yl]butan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₇N₇OS
• 分子量: 319.39
• InChiKey: WBYOGSGOIZHNFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(4-acetoxybutyl)-1,2,3-triazol-5-ylmethyl]-4-methylthio-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4-[5-(4-Methylsulfanyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一些4-取代的1- [1-（1-（4-羟基丁基）-1,2,3-三唑-（4＆5）-基甲基] -1H-吡唑并-13,4-二嘧啶的合成和生物学评估。

  摘要：

  1- [1-（4-羟基丁基）-1,2,3-三唑-（4和5）-基甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶11a，b，12a，b和11b的合成作为碳环核苷描述了13-17。分离并脱保护后，化合物1，3-b通过1，3-偶极环加成反应分别与化合物7缩合，得到化合物8a，b。1,4-区域异构体11a，b和1,5-区域异构体12a，b。脱保护的碳环核苷11a用作制备4-氨基13.4-甲基氨基14、4-苄基氨基15、4-甲氧基16和4-羟基17类似物的前体。评价了所有去保护的碳环核苷对HIV-1（III），HIV-2（ROD），各种DNA病毒，各种肿瘤细胞系和肺结核的复制的抑制作用。没有发现明显的生物活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-100107192

文献信息

• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF SOME 4-SUBSTITUTED 1-[1-(4-HYDROXYBUTYL)-1,2,3-TRIAZOL-(4 &amp; 5)-YLMETHYL]-1<i>H</i>-PYRAZOLO-[3,4-d]PYRIMIDINES
  作者：O. Moukha-Chafiq、M. L. Taha、H. B. Lazrek、J. J. Vasseur、C. Pannecouque、M. Witvrouw、E. De Clercq

  DOI：10.1081/ncn-100107192

  日期：2001.12.31

  The synthesis of 1-[1-(4-hydroxybutyl)-1,2,3-triazol-(4 and 5)-ylmethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 11a,b, 12a,b and 13-17 as carboacyclic nucleosides is described. The compounds 8a,b were condensed, separately, with compound 7 via 1,3-dipolar cycloaddition reaction to afford, after separation and deprotection. 1,4-regioisomers 11a,b and 1,5-regioisomers 12a,b. The deprotected carboacyclic nucleosides

  1- [1-（4-羟基丁基）-1,2,3-三唑-（4和5）-基甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶11a，b，12a，b和11b的合成作为碳环核苷描述了13-17。分离并脱保护后，化合物1，3-b通过1，3-偶极环加成反应分别与化合物7缩合，得到化合物8a，b。1,4-区域异构体11a，b和1,5-区域异构体12a，b。脱保护的碳环核苷11a用作制备4-氨基13.4-甲基氨基14、4-苄基氨基15、4-甲氧基16和4-羟基17类似物的前体。评价了所有去保护的碳环核苷对HIV-1（III），HIV-2（ROD），各种DNA病毒，各种肿瘤细胞系和肺结核的复制的抑制作用。没有发现明显的生物活性。