4-Benzyloxy-1-(3-chloro-benzyl)-1H-benzo[1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 4-Benzyloxy-1-(3-chloro-benzyl)-1H-benzo[1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 1-[(3-Chlorophenyl)methyl]-4-(phenylmethoxy)benzo[c]1,2,6-thiadiazine-2,2-dione；1-[(3-chlorophenyl)methyl]-4-phenylmethoxy-2λ6,1,3-benzothiadiazine 2,2-dioxide
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₃S
• 分子量: 412.897
• InChiKey: HCACCNXTWHRPBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-[(3-chlorophenyl)methyl]-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到3-Benzyl-1-(3-chloro-benzyl)-2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ⁶-benzo[1,2,6]thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  非核苷人巨细胞病毒抑制剂：(氯苯基甲基）苯并噻二嗪二氧化物衍生物的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  主要利用苄基化反应合成了第二代苯并噻二嗪二氧化物（BTD）衍生物。氯苯基甲基BTD衍生物具有抗人巨细胞病毒（HCMV）的活性，IC（50）值为3至10 microM。它们对肺成纤维细胞HEL细胞增殖的50％细胞毒性浓度通常> 200 microM，而淋巴细胞CME细胞的生长浓度在20至35 microM之间。考虑细胞形态的细胞毒性时，不同BTD衍生物的最小细胞毒性浓度在5到200 microM之间变化。一些抗HCMV化合物还显示出抗HIV-1和HIV-2的活性。氯苯基甲基衍生物21对多种来自具有不同临床表现的患者的HCMV临床分离株具有活性，并完全保持了其对更昔洛韦耐药的HCMV株的活性。二苄基BTD衍生物不抑制HCMV蛋白酶，初步的药理实验表明，它们的抗HCMV作用源于对病毒复制周期早期的干扰。

  DOI：

  10.1021/jm000118q

文献信息

• Nonnucleoside Human Cytomegalovirus Inhibitors:  Synthesis and Antiviral Evaluation of (Chlorophenylmethyl)benzothiadiazine Dioxide Derivatives
  作者：Ana Martinez、Carmen Gil、Concepción Perez、Ana Castro、Columbiana Prieto、Joaquín Otero、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm000118q

  日期：2000.8.1

  A second generation of benzothiadiazine dioxide (BTD) derivatives was synthesized employing benzylation reactions mainly. The chlorophenylmethyl BTD derivatives showed activity against human cytomegalovirus (HCMV) with IC(50) values ranging from 3 to 10 microM. Their 50% cytotoxic concentrations were often >200 microM to lung fibroblast HEL cell proliferation and between 20 and 35 microM for lymphocyte

  主要利用苄基化反应合成了第二代苯并噻二嗪二氧化物（BTD）衍生物。氯苯基甲基BTD衍生物具有抗人巨细胞病毒（HCMV）的活性，IC（50）值为3至10 microM。它们对肺成纤维细胞HEL细胞增殖的50％细胞毒性浓度通常> 200 microM，而淋巴细胞CME细胞的生长浓度在20至35 microM之间。考虑细胞形态的细胞毒性时，不同BTD衍生物的最小细胞毒性浓度在5到200 microM之间变化。一些抗HCMV化合物还显示出抗HIV-1和HIV-2的活性。氯苯基甲基衍生物21对多种来自具有不同临床表现的患者的HCMV临床分离株具有活性，并完全保持了其对更昔洛韦耐药的HCMV株的活性。二苄基BTD衍生物不抑制HCMV蛋白酶，初步的药理实验表明，它们的抗HCMV作用源于对病毒复制周期早期的干扰。