3-(naphthalen-1-yl)-1-tosyl-1H-pyrazole | 1416587-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-1-tosyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-naphthalen-1-ylpyrazole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-naphthalen-1-ylpyrazole
• CAS: 1416587-66-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: PHMQYWFGFMIXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1'-naphthyl)-2-propyn-1-ol 、 对甲苯磺酰肼 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-1-tosyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective synthesis of substituted pyrazoles through AgOTf-catalyzed cascade propargylic substitution–cyclization–aromatization

  摘要：

  开发了一种瀑布式AgOTf催化的化学选择性方法，能够从丙炔醇和对甲苯磺酰肼得到3,5/1,3二取代的吡唑。根据丙炔醇中炔烃部分的不同取代基，观察到良好的化学选择性，通过不同的芳构化机制生成两种不同类型的产物。该方法还可以通过级联双环化过程有效构建吡唑[5,1-a]异喹啉骨架。

  DOI：

  10.1039/c2ob27016a