adenylyl-(2'-5')-adenosine 2'-<2-<(guanin-9-yl)methoxy>ethyl phosphate>

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenylyl-(2'-5')-adenosine 2'-<2-<(guanin-9-yl)methoxy>ethyl phosphate>
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-[2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethoxy-hydroxy-phosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl] hydrogen phosphate；[(2R,3R,4R,5R)-4-[2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₂₈H₃₅N₁₅O₁₅P₂
• 分子量: 883.625
• InChiKey: BPOLSUGBHOZFMH-ULRLVAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  424
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 adenylyl-(2'-5')-adenosine 2'-<2-<(guanin-9-yl)methoxy>ethyl phosphate>
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。部分。XXXII。2'–5'连接寡核苷酸的合成。抗病毒和抗肿瘤核苷的前药†

  摘要：

  具有细胞毒性和抗病毒活性的化合物bvU d（1），flU d（4），阿昔洛韦（7）和A a（12）已通过磷酸三酯法与适当保护的（2'-5'）二聚腺苷酸20化学结合给予2'-5'核苷酸三聚体21 - 24。通过化学方法的各种保护基团，得到的脱保护的2'-5'三聚体25 - 28，这可以看作是一种新型的潜在前药形式，可将核苷酸传递至细胞内的靶标。在一系列类似的反应中，将9-（3'-叠氮基3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤与7偶联到2'-5'三聚体31上。对寡核苷酸25-27和31的抗病毒筛选显示出与亲本核苷密切相关的生物学活性，可能表明它们是通过酶切低聚物而释放的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720811

文献信息

• HERDEWIJN, PIET;CHARUBALA, RAMAMURTHY;DE, CLEREQ ERIK;PFLEIDERER, WOLFGAN+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1739-1748
  作者：HERDEWIJN, PIET、CHARUBALA, RAMAMURTHY、DE, CLEREQ ERIK、PFLEIDERER, WOLFGAN+

  DOI：——

  日期：——