(S)-1-methoxymethyl-2-hydroxymethylbinaphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-methoxymethyl-2-hydroxymethylbinaphthol
• 英文别名: 1-[3-(Hydroxymethyl)-2-(methoxymethoxy)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₃H₂₀O₄
• 分子量: 360.409
• InChiKey: VUUKCAPKGMKLNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methoxymethyl-2-hydroxymethylbinaphthol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型的对映体识别1,2-氨基醇的二元BINOL

  摘要：

  设计，合成了一种新型的辅助手性二聚二元醇，并用于通过三个相互作用点（可逆亚胺键，共振辅助氢键和通过引入的另外的手性部分的氢键）对映选择性识别1,2-氨基醇。受体。对映选择性与先前报道的受体相当。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400321

文献信息

• ALANINE RACEMASE CHIRAL BINAPHTHOL DERIVATIVE WITH POWERFUL HYDROGEN BOND DONOR, AND OPTICAL RESOLUTION AND OPTICAL TRANSFORMATION METHODS USING THE SAME
  申请人：Mook Kim Kwan

  公开号：US20090023931A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Disclosed is an alanine racemase chiral binaphthol derivative having the ability to recognize amino alcohols selectively on the basis of chirality and transform amino acids from an L-form into a D-form. Methods for the optical resolution of amino acid or amino alcohol and for the optical transformation of D- and L-forms of amino acids using the binaphthol derivative are also provided.

  本文披露了一种丙氨酸消旋酶手性联苯醇衍生物，具有根据手性选择性地识别氨基醇的能力，并将氨基酸从L-形式转变为D-形式。还提供了使用该联苯醇衍生物进行氨基酸或氨基醇的光学分辨以及D-和L-形式氨基酸的光学转化的方法。
• Chiral binaphtol derivatives as alanine racemase mimics with powerful hydrogen bond donors: their use for optical resolution and optical inversion
  申请人：Green Formula Co., Ltd.

  公开号：EP2017244A2

  公开（公告）日：2009-01-21

  Disclosed are chiral binaphthol derivatives as alanine racemase mimics having the ability to recognize amino alcohols selectively on the basis of chirality and transform amino acids from an L-form into a D-form. Methods for the optical resolution of amino acid or amino alcohol and for the optical transformation of D- and L-forms of amino acids using the binaphthol derivative are also provided.

  公开了作为丙氨酸消旋酶模拟物的手性二萘酚衍生物，其具有根据手性选择性识别氨基醇并将氨基酸从 L 型转化为 D 型的能力。此外，还提供了使用二萘酚衍生物对氨基酸或氨基醇进行光学解析以及对氨基酸的 D-型和 L-型进行光学转化的方法。
• Guanidinium binaphtol derivatives as alanine racemase mimics for optical resolution of amino alcohols and optical inversion of amino acids
  申请人：Aminologics Co. Ltd.

  公开号：EP2017244B1

  公开（公告）日：2013-03-27
• US7847124B2
  申请人：——

  公开号：US7847124B2

  公开（公告）日：2010-12-07
• US8193370B2
  申请人：——

  公开号：US8193370B2

  公开（公告）日：2012-06-05