5-[双(2-氯乙基)氨基]-2-苯并呋喃羧酸乙酯（维拉唑酮中间体） | 294174-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-[双(2-氯乙基)氨基]-2-苯并呋喃羧酸乙酯（维拉唑酮中间体）
• 英文名称: Ethyl 5-(bis(2-chloroethyl)amino)benzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[bis(2-chloroethyl)amino]-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 294174-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl₂NO₃
• 分子量: 330.211
• InChiKey: NXNIZRQUQWIASC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[双(2-氯乙基)氨基]-2-苯并呋喃羧酸乙酯（维拉唑酮中间体） 在 盐酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[5-[[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-5-[bis(2-chloroethyl)amino]-1-benzofuran-2-carboximidic acid
  参考文献：
  名称：

  二氢新霉素二苯并杂环衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计，合成以及一系列新颖的化合物（13-22和34）的体内和体外抗白血病活性，其中不同的苯并杂环环带有氮芥子基或苯甲酰基氮芥子基或α-溴丙烯酰基烷基化据报道，部分被束缚在双霉素框架上，并讨论了构效关系。通过将氮芥子取代的，苯甲酰基氮芥子取代的或α-溴丙烯酰基取代的苯并杂环的羧酸23-32与去甲酰基二胺（33）或在一种情况下与其二吡咯类似物35偶联，可以制备新的衍生物。例外，带有相同烷基化部分的化合物的活性受苯并杂环上杂原子的种类的影响很小。所有新化合物 除了一个例外，它显示出对L1210鼠白血病细胞系的体外活性与塔利莫司汀相当或更好。氮芥子和α-溴丙烯酰基部分直接与苯并杂环环相连的化合物显示出强的细胞毒活性（IC（50）为2至14 nM），而苯并杂环的苯甲酰氮芥子衍生物显示出降低的细胞毒活性，其中一种该簇的化合物（16）是没有明显活性的唯一衍生物。化合物18（一种双氮霉素的5-氮芥子气N-

  DOI：

  10.1021/jm9911229
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzofurancarboxylic acid, 5-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-, ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-[双(2-氯乙基)氨基]-2-苯并呋喃羧酸乙酯（维拉唑酮中间体）
  参考文献：
  名称：

  二氢新霉素二苯并杂环衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计，合成以及一系列新颖的化合物（13-22和34）的体内和体外抗白血病活性，其中不同的苯并杂环环带有氮芥子基或苯甲酰基氮芥子基或α-溴丙烯酰基烷基化据报道，部分被束缚在双霉素框架上，并讨论了构效关系。通过将氮芥子取代的，苯甲酰基氮芥子取代的或α-溴丙烯酰基取代的苯并杂环的羧酸23-32与去甲酰基二胺（33）或在一种情况下与其二吡咯类似物35偶联，可以制备新的衍生物。例外，带有相同烷基化部分的化合物的活性受苯并杂环上杂原子的种类的影响很小。所有新化合物 除了一个例外，它显示出对L1210鼠白血病细胞系的体外活性与塔利莫司汀相当或更好。氮芥子和α-溴丙烯酰基部分直接与苯并杂环环相连的化合物显示出强的细胞毒活性（IC（50）为2至14 nM），而苯并杂环的苯甲酰氮芥子衍生物显示出降低的细胞毒活性，其中一种该簇的化合物（16）是没有明显活性的唯一衍生物。化合物18（一种双氮霉素的5-氮芥子气N-

  DOI：

  10.1021/jm9911229

文献信息

• 抗抑郁症药物维拉佐酮的制备方法
  申请人：上海昊锐医药生物科技有限公司

  公开号：CN102180868A

  公开（公告）日：2011-09-14

  本发明提供了一种抗抑郁症药物维拉佐酮的制备方法。本发明方法以5-硝基苯并呋喃-2-羧酸乙酯为原料，经过硝基还原、与氯乙醇连合、三氯化磷氯化、与4-氨基丁酸环合生成哌嗪环、酰氯化、与卤代吲哚缩合、羰基还原、氰化、酰胺化等步骤，最终得到维拉佐酮。本发明方法克服了现有技术中存在的缺陷，所用原料易得、操作成本低廉、反应收率较高，宜于工业化生产，有较大的应用价值。