[(2R,4S)-4-(4-Amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: [(2R,4S)-4-(4-Amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2R,4S)-4-(4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃
• 分子量: 236.23
• InChiKey: OZOBZSULJCYGKH-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine,7-[(2R,4S)-2-[(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]- 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(2R,4S)-4-(4-Amino-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  光学纯二恶唑酮作为丙型肝炎病毒RNA复制抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  通过合成途径合成了一系列光学纯的1，3-二氧戊环核苷模拟物，其允许从可商购的原料中引入5R-甲基取代基。选择吡咯并[2,3-d]嘧啶杂环作为嘌呤衍生物的替代物。吡咯并[2，3-d]嘧啶和二氧戊环的偶联在固-液相转移条件下进行。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了抑制HCV RNA复制的能力。所描述的化合物均未显示出显着的抗HCV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.008

文献信息

• Synthesis and evaluation of optically pure dioxolanes as inhibitors of hepatitis C virus RNA replication
  作者：Sanjib Bera、Leila Malik、Balkrishen Bhat、Steven S Carroll、Malcolm MacCoss、David B Olsen、Joanne E Tomassini、Anne B Eldrup

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.008

  日期：2003.12

  A series of optically pure 1,3-dioxolane nucleoside mimics was synthesized by a synthetic route that allowed incorporation of a 5R-methyl substituent from commercially available starting materials. The pyrrolo[2,3-d]pyrimidine heterocycle was chosen as a substitute for the purine derivative. Coupling of the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and the dioxolane was performed under solid-liquid phase transfer conditions

  通过合成途径合成了一系列光学纯的1，3-二氧戊环核苷模拟物，其允许从可商购的原料中引入5R-甲基取代基。选择吡咯并[2,3-d]嘧啶杂环作为嘌呤衍生物的替代物。吡咯并[2，3-d]嘧啶和二氧戊环的偶联在固-液相转移条件下进行。在基于细胞的亚基因组复制子测定中评估了抑制HCV RNA复制的能力。所描述的化合物均未显示出显着的抗HCV活性。