(2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 183273-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 183273-88-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: CIZOSEMQGDODSA-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,7R,8S,10R,11R)-10-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-8-prop-2-enoxy-2,9-dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undec-4-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  不对称的Pauson-Khand反应。钴模板中1,6-烯炔的钴介导的环异构化：双异环吡喃吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  据报道，在碳水化合物衍生的前体1-6上的Pauson-Khand反应。我们首次描述了碳水化合物模板中某些O支链1,6-烯炔的钴介导环化。以非对映体纯的形式，以中等至良好的收率，并且以一种简单的合成操作，获得了所得的双-异环吡喃糖苷17-22。这些对映体纯，稠密官能化的碳环是用于合成复杂天然产物的有吸引力的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo961138w
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称的Pauson-Khand反应。钴模板中1,6-烯炔的钴介导的环异构化：双异环吡喃吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  据报道，在碳水化合物衍生的前体1-6上的Pauson-Khand反应。我们首次描述了碳水化合物模板中某些O支链1,6-烯炔的钴介导环化。以非对映体纯的形式，以中等至良好的收率，并且以一种简单的合成操作，获得了所得的双-异环吡喃糖苷17-22。这些对映体纯，稠密官能化的碳环是用于合成复杂天然产物的有吸引力的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/jo961138w

文献信息

• Asymmetric Pauson−Khand Reaction. Cobalt-Mediated Cycloisomerization of 1,6-Enynes in Carbohydrate Templates:  Synthesis of Bis-Heteroannulated Pyranosides
  作者：José Marco-Contelles

  DOI：10.1021/jo961138w

  日期：1996.1.1

  The Pauson-Khand reaction on the carbohydrate derived precursors 1-6 is reported. We have described for the first time the cobalt-mediated cyclization of some O-branched chain 1,6-enynes in carbohydrate templates. The resulting bis-heteroannulated pyranosides 17-22 have been obtained in diastereomerically pure form, in moderate to good yield, and in one, simple synthetic operation. These enantiomerically

  据报道，在碳水化合物衍生的前体1-6上的Pauson-Khand反应。我们首次描述了碳水化合物模板中某些O支链1,6-烯炔的钴介导环化。以非对映体纯的形式，以中等至良好的收率，并且以一种简单的合成操作，获得了所得的双-异环吡喃糖苷17-22。这些对映体纯，稠密官能化的碳环是用于合成复杂天然产物的有吸引力的高级中间体。