2,3,4-tri-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-6-O-trityl-β-D-glucopyranosylamine | 144310-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-6-O-trityl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine；diethyl 2-[[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(trityloxymethyl)oxan-2-yl]amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 144310-53-2
• 化学式: C₅₄H₄₉NO₁₂
• 分子量: 903.983
• InChiKey: DLBSJWLKULFHCN-UHKSOEAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-6-O-trityl-β-D-glucopyranosylamine 在 氯 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  部分保护的D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯。合成并转化为硫脲和杂环衍生物。

  摘要：

  描述了由相应的酰化的N-（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺合成2,3,4-三-O-乙酰基（苯甲酰基）-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯（3，4） 。3和4与苯甲胺盐酸盐的反应产生N-苯甲酰基-N'-（2,3,4-三-O-酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫脲（6，7），而相同的化合物用氨基丙酮盐酸盐处理得到N-核苷类似物5-甲基-1-（2'，3'，4'-三-O-酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-4-咪唑啉-2-硫酮（8、9）。由4制备了部分保护的N-（2-噻唑啉-2-基）-β-D-吡喃葡萄糖胺（10）和硫代脲二糖II。 和2-氯乙胺盐酸盐在不同的反应条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88231-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-6-O-trityl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基亚胺作为糖基受体：龙胆生物亚胺的合成

  摘要：

  2,3,4-三-O-苄基-（3），2,3,4-三-O-乙酰基-（4）和2,3,4-三-O-苯甲酰基-N-的制备描述了（2，2-二乙氧基羰基乙烯基）-6-O-三苯甲基-β-D-吡喃葡萄糖胺（5）。3-5与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物的反应生成2,3,4-三-O-苄基-（9），2,3,4-三-O-乙酰基-（10）和2,3,4-三-O-苯甲酰基-N-（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）-6-O-（2,3,4,6-tet ra-O -乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡糖基胺（11）。2,3,4-三-O-苄基-（6），2,3,4-三-O-乙酰基-（7）和2,3,4-三-O-苯甲酰基-N-（2，还描述了2-二乙氧基羰基乙烯基）-β-D-吡喃葡萄糖胺（8）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90993-5