Bis-(N-methyl-p-toluidino)-methan | 7137-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Bis-(N-methyl-p-toluidino)-methan
• 英文别名: Methanediamine, N,N'-dimethyl-N,N'-bis(4-methylphenyl)-；N,N'-dimethyl-N,N'-bis(4-methylphenyl)methanediamine
• CAS: 7137-82-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂
• 分子量: 254.375
• InChiKey: BRSGTWSNMODRBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(N-methyl-p-toluidino)-methan 在 N,4-二甲基苯胺盐酸盐 作用下， 反应 17.0h， 生成 bis(2-methylamino-4-methylphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Demir, Tuersen; Shaw, Robert A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1547 - 1552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-甲基-对甲基苯胺 生成 Bis-(N-methyl-p-toluidino)-methan
  参考文献：
  名称：

  芳香胺及其衍生物。部分3 4,4'-的合成和晶体结构NN ' -四甲基- NN '-dinitroso -2,2'-亚甲基二

  摘要：

  的4,4'，合成Ñ，Ñ ' -四甲基- NN '-dinitroso -2,2'-亚甲基二苯胺（1）由路径p -MeC 6 ħ 4 NH 2 + HCHO + OH - →（p -MeC 6 H 4 NMe）2 CH 2（7b）; （7b）+酸在70℃ → 4，N-二甲基-6-（N-甲基-对甲苯基甲基）苯胺（4b）; （4b）+酸在130°C → 4,4'，NN'-四甲基-2,2'-亚甲基二苯胺（3b）; （3b）+ HNO 2 →（1）进行描述。讨论了上述化合物和相关化合物的1 H nmr光谱。的化合物（1）显示了其中一个，一种晶体结构分析Ñ亚硝基的基团与所述无序内（4:1）通过在占优势-形式存在外-构型。另一个N-亚硝基是固态的exo。苯环与连接在该环上的亚硝基之间几乎没有共振，而这两个基团几乎彼此垂直。在N之一-亚硝基，氮原子显着偏离与其连接的苯环平面。两个酰胺氮原子都显示出一些金字塔性质。

  DOI：

  10.1039/p19810000206

文献信息

• Betaine Catalysis for Hierarchical Reduction of CO₂with Amines and Hydrosilane To Form Formamides, Aminals, and Methylamines
  作者：Xiao-Fang Liu、Xiao-Ya Li、Chang Qiao、Hong-Chen Fu、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/anie.201702734

  日期：2017.6.19

  sustainable organocatalyst, glycine betaine, was developed for the reductive functionalization of CO2 with amines and diphenylsilane. Methylamines and formamides were obtained in high yield by tuning the CO2 pressure and reaction temperature. Based on identification of the key intermediate, that is, the aminal, an alternative mechanism for methylation involving the C0 silyl acetal and aminal is proposed. Furthermore

  开发了一种有效的，可持续的有机催化剂，甘氨酸甜菜碱，用于胺和二苯硅烷对CO 2的还原功能化。通过调节CO 2压力和反应温度，可以高收率获得甲胺和甲酰胺。基于关键中间体，即缩醛胺的鉴定，提出了一种涉及C 0甲硅烷基乙缩醛和缩醛胺的甲基化替代机制。此外，减少CO 2量提供了具有高收率和选择性的缩醛胺。因此，甜菜碱催化得到的产品具有多样化的能量含量即，甲酰胺，缩醛胺和甲胺，通过分级二，四和六电子还原，分别，CO的2 加上CN键的形成。
• Mechanism of formation of p-aminobenzyl aryl sulfides, selenides, or sulfones by the acid-catalyzed condensation of aromatic amines with formaldehyde and arenethiols, selenols, or sulfinic acids
  作者：Ithamar E. Pollak、Gerald F. Grillot

  DOI：10.1021/jo01285a036

  日期：1967.10
• Bridging Amines with CO₂: Organocatalyzed Reduction of CO₂ to Aminals
  作者：Xavier Frogneux、Enguerrand Blondiaux、Pierre Thuéry、Thibault Cantat

  DOI：10.1021/acscatal.5b00734

  日期：2015.7.2

  The four-electron reduction of CO2 in the presence of secondary aromatic amines is described for the first time to access aminals. Under metal-free hydrosilylation conditions, the four C-O bonds of CO2 are cleaved, and the organocatalysts are able to balance the reactivity of CO2 to promote the selective formation of two C-N and two C-H bonds. The methodology enables the formation of various symmetrical and unsymmetrical aminals.
• v.Braun, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2155
  作者：v.Braun

  DOI：——

  日期：——
• DEMIR T.; SHAW R. A., CHEM. AND IND. <CHIN-AG>, 1976, NO 3, 112
  作者：DEMIR T.、 SHAW R. A.

  DOI：——

  日期：——