N-[3-(4-chlorophenylthio)-2-methylpropanoyl]piperidine | 1146929-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[3-(4-chlorophenylthio)-2-methylpropanoyl]piperidine
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-2-methyl-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 1146929-33-0
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNOS
• 分子量: 297.849
• InChiKey: NWZCDOHOYXXLFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.3-50.0 °C(Solvent: Chloroform; Hexane)
• 沸点：
  450.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 α-Methyl-β-propiothiolactone 、 4-氯苯硫酚 在 caesium carbonate 、 2,4-二硝基氟苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到N-[3-(4-chlorophenylthio)-2-methylpropanoyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  βN-硫代内酯（硫丹-2-酮）的S N 2型亲核开环作为偶联反应的硫代酸来源

  摘要：

  在3位上被烷基和氨基甲酰基单取代的β-硫内酯通过涉及S N的过程被芳硫醇盐进行亲核开环在4位上发生2型攻击，导致在3位上取代了3-芳基硫代丙酸酯。这些硫代羧酸盐可以通过亲山芳烃取代过程由Mukaiyama试剂或Sanger试剂原位捕获，从而导致高度活化的硫酯，然后使它们与伯胺或仲胺进一步反应，总体上导致一锅，三组分合成在2-位带有各种取代基的3-芳基硫代丙酰胺。或者，可用2,4-二硝基苯磺酰胺代替电子不足的芳基卤化物和胺的捕集组合，导致整体形成相同的产物，同时在磺酰胺中掺入潜伏胺到最终的酰胺产物中。在另一个实施例中，N-芳烃磺酰基3-芳基硫代丙酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9001728