(S)-1-cyclooctyl-2-aminopropane | 82700-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-cyclooctyl-2-aminopropane
• 英文别名: (2S)-1-cyclooctylpropan-2-amine
• CAS: 82700-02-5；84619-54-5；84619-55-6；84619-56-7
• 化学式: C₁₁H₂₃N
• 分子量: 169.31
• InChiKey: LGIMXTCWSDSTPO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  126-127 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以64.8 mg的产率得到(S)-1-cyclooctyl-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  芳环在肾上腺素胺中的重要性。7.比较去甲肾上腺素N-甲基转移酶对芳香族底物和非芳香族底物和抑制剂的立体选择性。

  摘要：

  制备了苯丙胺和α-甲基苄基胺的一些非芳族类似物，并将其评价为去甲肾上腺素N-甲基转移酶（NMT）的竞争性抑制剂。所有的非芳香族类似物均比其芳香族类似物具有更高的活性[苯丙胺的Ki = 740 microM；1-环辛基-2-氨基丙烷的Ki ＝86μM。为了确定这些类似物的脂族环是否与苯丙胺和α-甲基苄胺的苯环结合在相同的结合位点，确定了NMT对不同化合物的立体选择性。芳香族和非芳香族抑制剂的立体化学要求是相似的（在所有情况下，S异构体在抑制NMT方面更有效）。还发现，对苯乙醇胺底物和相应的非芳族类似物表达的立体化学偏好相同。然而，随着非芳族乙醇胺类似物的亲脂性增加，立体选择性和底物活性均发生损失。此处显示的结果与芳香环结合位点一致，该位点是大疏水区域的一部分或边界。更大，更疏水的非芳族苯基乙醇胺衍生物被引入疏水区域，从而减少了底物活性所需的侧链羟基相互作用。此处显示的结果与芳香环结合位点一致

  DOI：

  10.1021/jm00352a020

文献信息

• Importance of the aromatic ring in adrenergic amines. 7. Comparison of the stereoselectivity of norepinephrine N-methyltransferase for aromatics. Nonaromatic substrates and inhibitors
  作者：Michael F. Rafferty、David S. Wilson、James A. Monn、Polina Krass、Ronald T. Borchardt、Gary L. Grunewald

  DOI：10.1021/jm00352a020

  日期：1982.10

  the lipophilicity of the nonaromatic ethanolamine analogues was increased, a loss in both stereoselectivity and substrate activity occurred. The results presented here are consistent with an aromatic ring binding site that is part of, or bordered by, a large hydrophobic area. The larger, more hydrophobic nonaromatic phenylethanolamine derivatives are drawn into the hydrophobic area, which reduces side-chain

  制备了苯丙胺和α-甲基苄基胺的一些非芳族类似物，并将其评价为去甲肾上腺素N-甲基转移酶（NMT）的竞争性抑制剂。所有的非芳香族类似物均比其芳香族类似物具有更高的活性[苯丙胺的Ki = 740 microM；1-环辛基-2-氨基丙烷的Ki ＝86μM。为了确定这些类似物的脂族环是否与苯丙胺和α-甲基苄胺的苯环结合在相同的结合位点，确定了NMT对不同化合物的立体选择性。芳香族和非芳香族抑制剂的立体化学要求是相似的（在所有情况下，S异构体在抑制NMT方面更有效）。还发现，对苯乙醇胺底物和相应的非芳族类似物表达的立体化学偏好相同。然而，随着非芳族乙醇胺类似物的亲脂性增加，立体选择性和底物活性均发生损失。此处显示的结果与芳香环结合位点一致，该位点是大疏水区域的一部分或边界。更大，更疏水的非芳族苯基乙醇胺衍生物被引入疏水区域，从而减少了底物活性所需的侧链羟基相互作用。此处显示的结果与芳香环结合位点一致