Bis-<α-naphthylmethyl>-trisulfid | 22946-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Bis-<α-naphthylmethyl>-trisulfid
• 英文别名: Bis(1-naphthylmethyl) trisulfide；1-[(naphthalen-1-ylmethyltrisulfanyl)methyl]naphthalene
• CAS: 22946-54-9
• 化学式: C₂₂H₁₈S₃
• 分子量: 378.583
• InChiKey: LUIFGKDBDXTESN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(naphthalen-1-ylmethyl) benzenesulfonothioate 在 哌嗪 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Bis-<α-naphthylmethyl>-trisulfid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Antitumor Substances. X. Reactions of Thiosulfonates with Some Nucleophilic Compounds

  摘要：

  对几种亲核化合物（如硫醇、胺及相关化合物）进行了一元和二元硫代磺酸盐的反应性研究。结果发现，除了预期的反应性外，还发现了一些意想不到的化学行为。具体而言，在与哌嗪的反应中，芳基烷基硫代磺酸盐以约20%的收率生成了芳基烷基三硫化物，并没有形成硫酰胺。此外，芳香硫代磺酸盐与苯基肼反应时，除了生成芳香亚磺酸的苯基肼盐外，还获得了可比较的1-苯基-2-芳基磺酰肼的良好收率。

  DOI：

  10.1248/cpb.17.954

文献信息

• Studies on Antitumor Substances. X. Reactions of Thiosulfonates with Some Nucleophilic Compounds
  作者：SEIGORO HAYASHI、MITSURU FURUKAWA、YOKO FUJINO、HAYASHI MATSUKURA

  DOI：10.1248/cpb.17.954

  日期：——

  Reactivities of mono and difunctional thiosulfonates toward several nucleophilic compounds, such as thiols, amines and the related compounds, were examined. In the result, some chemical behaviors unexpected were found in addition to the reactivity anticipated. Namely, in the reaction with piperazine, aralkyl thiosulfonate afforded aralkyltrisulfide in about 20% yield, without any formation of sulfenamide. Moreover, aromatic thiosulfonate gave a comparable good yield of 1-phenyl-2-arylsulfonylhydrazine in the reaction with phenylhydrazine, in addition to the formation of phenylhydrazinium salt of aromatic sulfinic acid.

  对几种亲核化合物（如硫醇、胺及相关化合物）进行了一元和二元硫代磺酸盐的反应性研究。结果发现，除了预期的反应性外，还发现了一些意想不到的化学行为。具体而言，在与哌嗪的反应中，芳基烷基硫代磺酸盐以约20%的收率生成了芳基烷基三硫化物，并没有形成硫酰胺。此外，芳香硫代磺酸盐与苯基肼反应时，除了生成芳香亚磺酸的苯基肼盐外，还获得了可比较的1-苯基-2-芳基磺酰肼的良好收率。

表征谱图