1-(p-Brombenzolsulfonylamido)-naphthalin | 16293-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(p-Brombenzolsulfonylamido)-naphthalin
• 英文别名: N-1-Naphthyl-4-brombenzolsulfonamid；N-(p-Brombenzolsulfonyl)-1-naphthylamin；4-bromo-benzenesulfonic acid-[1]naphthylamide；4-Brom-benzolsulfonsaeure-[1]naphthylamid；4-Bromo-N-(1-naphthyl)benzenesulfonamide；4-bromo-N-naphthalen-1-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 16293-92-8
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 362.247
• InChiKey: QLMNNUFBRRSPQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-184.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  508.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Brombenzolsulfonylamido)-naphthalin 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-bromo-N-(4-bromonaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  针对主要社区相关耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株USA300的吸电子取代苯磺酰胺

  摘要：

  摘要合成了由磺酰胺组成的小型聚焦化学文库。这些化合物被设计为缺乏通常在磺酰胺抗生素中发现的对氨基苯部分。使用磁盘扩散和微量稀释试验研究了这些合成化合物对全球主要耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株USA300（SF8300）和金黄色葡萄球菌（S. aureus）对照菌株ATCC 25923和ATCC 29213的抗菌活性。根据药敏结果，可检测到强力的金黄色葡萄球菌和MRSA USA300生长抑制剂，例如N发现具有最低抑制浓度（MIC）低至5.6μg/ cm 3的-[3,5-双（三氟甲基）苯基] -4-溴苯磺酰胺以及其他有效的磺酰胺。结构与活性的关系表明，这些脱氨基苯磺酰胺需要吸电子取代基才能有效抑制细菌病原体的生长。另外，即使当细菌叶酸合成中间体p时，它们仍具有抑制金黄色葡萄球菌菌株生长的能力。-氨基苯甲酸（PABA）被补充，而PABA补充则完全削弱了已知的磺胺药，磺胺甲恶唑的抗菌活性

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0937-3
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 4-溴苯磺酰氯 生成 1-(p-Brombenzolsulfonylamido)-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  针对主要社区相关耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株USA300的吸电子取代苯磺酰胺

  摘要：

  摘要合成了由磺酰胺组成的小型聚焦化学文库。这些化合物被设计为缺乏通常在磺酰胺抗生素中发现的对氨基苯部分。使用磁盘扩散和微量稀释试验研究了这些合成化合物对全球主要耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株USA300（SF8300）和金黄色葡萄球菌（S. aureus）对照菌株ATCC 25923和ATCC 29213的抗菌活性。根据药敏结果，可检测到强力的金黄色葡萄球菌和MRSA USA300生长抑制剂，例如N发现具有最低抑制浓度（MIC）低至5.6μg/ cm 3的-[3,5-双（三氟甲基）苯基] -4-溴苯磺酰胺以及其他有效的磺酰胺。结构与活性的关系表明，这些脱氨基苯磺酰胺需要吸电子取代基才能有效抑制细菌病原体的生长。另外，即使当细菌叶酸合成中间体p时，它们仍具有抑制金黄色葡萄球菌菌株生长的能力。-氨基苯甲酸（PABA）被补充，而PABA补充则完全削弱了已知的磺胺药，磺胺甲恶唑的抗菌活性

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0937-3

文献信息

• Marvel; Smith, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2697
  作者：Marvel、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Mysyk,D.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1461 - 1462
  作者：Mysyk,D.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• INADA SEISAKU; TAKAYANAGI YASUO; OKAZAKI MITSUO, YUKI GOSEHJ KAGAKU KEKAJSI, YUKI GOSEI KAGAKU KUOKAI SNI, J. SUNTN. ORG. +
  作者：INADA SEISAKU、 TAKAYANAGI YASUO、 OKAZAKI MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• FERNANDES P. S.; NADKARNY V. V., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1975, 52, NO 11, 1059-1062
  作者：FERNANDES P. S.、 NADKARNY V. V.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图