2,2'-1,4-Phenylenedi[5-(4-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2'-1,4-Phenylenedi[5-(4-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole]
• 英文别名: 4-[5-[4-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₂₆H₂₄N₆O₂
• 分子量: 452.516
• InChiKey: USAMDBBNHXIKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氯氧磷 作用下， 以84 %的产率得到2,2'-1,4-Phenylenedi[5-(4-dimethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole]
  参考文献：
  名称：

  对称二甲氨基取代的 Bi-1,3,4-恶二唑衍生物的溶剂化显色和质子响应特性

  摘要：

  DA分子因其高灵敏度、快速响应、广泛兼容性和结构适应性等特殊属性而在智能刺激响应系统中得到广泛应用。分子内电荷转移 (ICT) 的强度在决定这些器件的性能方面发挥着关键作用。为了增强ICT实力并探索DA分子的新应用，我们精心设计了一对对称二甲氨基取代的双1,3,4-恶二唑衍生物（DMAOXD和DMAOXDBEN）。这些对称的 DAAD 分子具有强电子供体末端，在紫外-可见吸收光谱中显示出小于 25 nm 的适度红移。然而，当从环己烷过渡到二甲基亚砜时，发射光谱出现显着的红移（DMAOXD 为 140 nm，DMAOXDBEN 为 170 nm），表明具有明显的 ICT 特征。理论计算支持这样的观点：二甲氨基苯基单元在 DMAOXD 和 DMAOXDBEN 中充当电子供体，而 1,3,4-恶二唑和中心苯环充当受体。在 DMAOXD 和 DMAOXDBEN 中观察到的显着 ICT 特征可归因于

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.123800

文献信息

• 一种1,3,4-噁二唑衍生物及其制备方法与应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN115433142A

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明属于刺激响应性智能有机荧光材料技术领域，本发明提供了一种1,3,4‑噁二唑衍生物及其制备方法与应用。该制备方法包括以下步骤：S1、将4‑二甲氨基苯甲酰肼和酰氯混合于四氢呋喃中，经过滤得到白色固体；S2、将白色固体与三氯氧磷混合后进行反应，得到1,3,4‑噁二唑衍生物。本发明将给电子能力较强的二甲氨基引入到1,3,4‑噁二唑衍生物中，形成对称的D‑A‑A‑D型有机共轭小分子，使其具有更好的分子内电荷转移效果。此外，本发明制备的1,3,4‑噁二唑衍生物的结构中含有大量的性质独特的孤电子对，能够迅速与质子配位，被质子化后的物质性质稳定，不易表现出明显的痕迹，提高了信息在传递过程中的保密性。