2-amino-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydronaphtho[2,3-b]thiophene-3-carbonitrile | 959091-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydronaphtho[2,3-b]thiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-3-cyano-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydronaphtho[2,3-b]thiophene；2-amino-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydrobenzo[f][1]benzothiole-3-carbonitrile
• CAS: 959091-35-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂S
• 分子量: 232.349
• InChiKey: LEHMOXYKZASYCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 、 乙腈 作用下， 以96%的产率得到2-amino-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydronaphtho[2,3-b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  电生成的氰甲基阴离子活化元素硫：Gewald反应合成取代的2-氨基噻吩

  摘要：

  元素硫（S 8）的活化已通过电生成的氰基甲基阴离子实现[从乙腈/六氟磷酸四乙铵（MeCN-Et 4 NPF 6）通过恒电流还原可轻松获得]。“活化的”硫与亚甲基丙二腈反应，以非常高的产率得到取代的2-氨基噻吩。盖瓦尔德反应的这种变化仅使用催化量的电和支持电解质来进行。描述了S 8和氰基甲基阴离子之间相互作用的拟议机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800503