naphthalen-1-yl(3-phenyloxiran-2-yl)methanone | 19788-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: naphthalen-1-yl-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 19788-45-5
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: MRQZCAOUAPGJTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(3-phenyloxiran-2-yl)methanone 在 2-(2-hydroxynaphthyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到3-hydroxy-1-(1-naphthyl)-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用羟基芳基取代的苯并咪唑啉和碱，可见光促进各种有机物质的还原转化

  摘要：

  使用具有2-羟基萘基或2-羟基苯基取代基（HOAr-DMBIH）的1，3-二甲基苯并咪唑啉作为光还原剂，进行有机卤化物，磺酰胺，有机腈和环氧酮的可见光促进的还原反应。通过适当的玻璃滤光片（λ> 390 nm）的Xe或Hg–Xe灯和家用白色发光二极管用作光源。在这些反应中，发生了碳卤素，氮硫，碳碳（腈）和碳氧键的还原裂解。碱以取决于底物性质的方式对这些反应的进行产生重大影响。添加1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯以及钾t-丁氧化物可显着加速有机卤化物，磺酰胺和有机腈的光还原反应，而形成的羟基酮的分解则发生在环氧酮的反应中。（从苯并咪唑啉（HOAR-DMBIH）或它们的去质子化类似物的光激发态单电子转移-桨DMBIH）于基板，提出了以启动这些反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.078
• 作为产物：
  描述：

  1-萘-1-基-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以43 %的产率得到naphthalen-1-yl(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  室温下锰催化化学选择性直接氢化 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺

  摘要：

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400267

文献信息

• Visible-Light-Driven Epoxyacylation and Hydroacylation of Olefins Using Methylene Blue/Persulfate System in Water
  作者：Gabriela F. P. de Souza、Juliano A. Bonacin、Airton G. Salles

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01026

  日期：2018.8.3

  olefins in water using methylene blue as photoredox catalyst and persulfate as oxidant is reported. In this unprecedented unified approach, two different transformations are accomplished using only one set of reagents. The method has a broad scope spanning a range of aromatic and aliphatic aldehydes as well as conjugated and nonconjugated olefins to deliver ketones and epoxyketones from abundant and

  报道了使用亚甲基蓝作为光氧化还原催化剂和过硫酸盐作为氧化剂的可见光驱动策略，用于水中烯烃的加氢酰化和环氧酰化。在这种前所未有的统一方法中，仅使用一组试剂即可完成两次不同的转化。该方法具有广泛的范围，涵盖多种芳族和脂族醛以及共轭和非共轭烯烃，以从丰富而廉价的化学原料中输送酮和环氧酮。
• Asymmetric phase-transfer mediated epoxidation of α,β-unsaturated ketones using catalysts derived from Cinchona alkaloids
  作者：Barry Lygo、Philip G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10779-1

  日期：1998.3

  The enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones utilising Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium phase-transfer catalysts bearing an N-anthracenylmethyl function are presented. It has been found that the O-benzyl derivatives of these catalysts in conjunction with sodium hypochlorite give high stereocontrol and application of this process to the enantioselective synthesis of a range

  提出了利用金鸡纳生物碱衍生的具有N-蒽烯基甲基官能团的季铵相转移催化剂对α，β-不饱和酮进行对映选择性环氧化。已经发现，这些催化剂的O-苄基衍生物与次氯酸钠结合可提供高度立体控制，并且该方法可用于对映选择性合成一系列反式-α，β-环氧酮（ee 69–89％）。提出了。
• Reductive transformation of α,β-epoxy ketones and other compounds promoted through photoinduced electron transfer processes with 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI)
  作者：Eietsu Hasegawa、Akira Yoneoka、Kumiko Suzuki、Teru Kato、Takashi Kitazume、Kazuhiro Yanagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00804-2

  日期：1999.11

  Photoreactions of epoxy ketones, aromatic ketones, haloketones, and aromatic halides with 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI) were studied Photoinduced single-electron transfer from DMPBI to such substrates initiates the reactions followed by radical radical rearrangement and reduction to finally give several reduced products in modest to good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Visible light-promoted reductive transformations of various organic substances by using hydroxyaryl-substituted benzimidazolines and bases
  作者：Eietsu Hasegawa、Norihiro Izumiya、Takuya Fukuda、Kazuki Nemoto、Hajime Iwamoto、Shin-ya Takizawa、Shigeru Murata

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.078

  日期：2016.12

  effects on the progress of these reactions in a manner that depends on the nature of the substrate. Addition of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as well as potassium t-butoxide significantly accelerates photo-reduction reactions of organohalides, sulfonamides and organonitriles while the decomposition of formed hydroxy ketones occurs in reactions of epoxy ketones. Single electron transfer from the

  使用具有2-羟基萘基或2-羟基苯基取代基（HOAr-DMBIH）的1，3-二甲基苯并咪唑啉作为光还原剂，进行有机卤化物，磺酰胺，有机腈和环氧酮的可见光促进的还原反应。通过适当的玻璃滤光片（λ> 390 nm）的Xe或Hg–Xe灯和家用白色发光二极管用作光源。在这些反应中，发生了碳卤素，氮硫，碳碳（腈）和碳氧键的还原裂解。碱以取决于底物性质的方式对这些反应的进行产生重大影响。添加1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯以及钾t-丁氧化物可显着加速有机卤化物，磺酰胺和有机腈的光还原反应，而形成的羟基酮的分解则发生在环氧酮的反应中。（从苯并咪唑啉（HOAR-DMBIH）或它们的去质子化类似物的光激发态单电子转移-桨DMBIH）于基板，提出了以启动这些反应。
• 10.1002/adsc.202400267
  作者：Shabade, Anand B.、Singh, Rahul K.、Gonnade, Rajesh G.、Punji, Benudhar

  DOI：10.1002/adsc.202400267

  日期：——

  Chemoselective hydrogenation of α,β-epoxy ketones and α-ketoamides is achieved at room temperature (25 °C) using 2.0 bar H2 and a pincer-ligated Mn(I) catalyst that provides synthetically valuable α-hydroxy epoxides and α-hydroxy amides. This protocol applies to a wide range of alkyl and aryl-substituted α,β-epoxy ketones, including terpenes (α-ionone, nootkatone, and R-carvone)- and steroids (testosterone

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。

表征谱图