1,1-dichloro-3-diazo-propan-2-one | 20485-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,1-dichloro-3-diazo-propan-2-one
• 英文别名: 2-Propanone, 1,1-dichloro-3-diazo-；1,1-dichloro-3-diazopropan-2-one
• CAS: 20485-54-5
• 化学式: C₃H₂Cl₂N₂O
• 分子量: 152.968
• InChiKey: MCDCYXZHCVDMLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-3-diazo-propan-2-one 、 (E)-3-methylamino-3-methylthio-1-phenylprop-2-ene-1-thione 在 dirhodium tetracetate dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到2,2-dichloro-1-[2-(3-methylamino-5-phenyl)thienyl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(ii)-mediated reactions of thiobenzoylketene S,N-acetals with α-diazo carbonyl compounds: synthesis of 2-substituted 3-alkylamino-5-phenylthiophenes

  摘要：

  3-甲基氨基-3-甲基硫醇-1-苯基丙烯硫酮1与多量（2.5倍当量）α-二氮烯羰基化合物（如α-二氮酮和α-二氮酯）在常温下的二氯甲烷中，存在催化量的铑(II)醋酸盐反应，主要生成2-酰基或2-芳酰基-3-甲基氨基-5-苯基噻吩和烷基3-甲基氨基-5-苯基噻吩-2-羧酸酯，以及1-苯基-2-甲基硫基乙酮。主要产品的形成表明，生成的卡宾或卡宾类化合物最初与1的硫酮硫发生相互作用。

  DOI：

  10.1039/b203931a
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 二氯乙酰氯 以39%的产率得到1,1-dichloro-3-diazo-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Polozov, A. M.; Mustafin, A. Kh., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 5.1, p. 850 - 852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polozov, Alexander M.; Mustaphin, Albert H.; Khotinen, Alexander V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 73, # 1-4, p. 153 - 160
  作者：Polozov, Alexander M.、Mustaphin, Albert H.、Khotinen, Alexander V.

  DOI：——

  日期：——
• Baganz,H.; May,H.-J., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 3771 - 3777
  作者：Baganz,H.、May,H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(<scp>ii</scp>)-mediated reactions of thiobenzoylketene S,N-acetals with α-diazo carbonyl compounds: synthesis of 2-substituted 3-alkylamino-5-phenylthiophenes
  作者：Hyun Min Song、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/b203931a

  日期：——

  Treatment of 3-methylamino-3-methylsulfanyl-1-phenylpropenethione 1 with excess (2.5 equiv.) α-diazo carbonyl compounds such as α-diazoketones and α-diazoesters in the presence of a catalytic amount of Rh(II) acetate in CH2Cl2 at rt gave 2-acyl- or 2-aroyl-3-methylamino-5-phenylthiophenes and alkyl 3-methylamino-5-phenylthiophene-2-carboxylates, respectively, as major products along with 1-phenyl-2-methylsulfanylethanones. The formation of the major products indicates that the carbenes or carbenoids generated interact initially with the thione sulfur of 1.

  3-甲基氨基-3-甲基硫醇-1-苯基丙烯硫酮1与多量（2.5倍当量）α-二氮烯羰基化合物（如α-二氮酮和α-二氮酯）在常温下的二氯甲烷中，存在催化量的铑(II)醋酸盐反应，主要生成2-酰基或2-芳酰基-3-甲基氨基-5-苯基噻吩和烷基3-甲基氨基-5-苯基噻吩-2-羧酸酯，以及1-苯基-2-甲基硫基乙酮。主要产品的形成表明，生成的卡宾或卡宾类化合物最初与1的硫酮硫发生相互作用。
• Polozov, A. M.; Mustafin, A. Kh., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 5.1, p. 850 - 852
  作者：Polozov, A. M.、Mustafin, A. Kh.

  DOI：——

  日期：——