3-(3-Methylphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(3-Methylphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: YVAKKBXUEVFGOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methylphenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile 、 potassium hexacyanoferrate(III) 在 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-phenyl-3-(m-tolyl)fumaronitrile
  参考文献：
  名称：

  K3Fe(CN)6/O2体系下串联Michael加成氧化合成不对称二芳基富马腈

  摘要：

  已经开发了一种有效的形式烯基 C-H 氰化反应，用于非对称二芳基富马腈的一般合成，收率良好。该反应通过串联迈克尔加成和氧化过程实现。该转化的优点包括使用K 3 Fe(CN) 6作为安全无毒的氰化物源，无需外部贵金属催化剂，参与氧反应，原料易得，官能团耐受性好，立体选择性高，产品的进一步应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02498

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Diarylfumaronitriles via Tandem Michael Addition and Oxidation under K₃Fe(CN)₆/O₂ System
  作者：Chongjiu Lu、Min Ye、Lipeng Long、Yue Zheng、Jiameng Liu、Yue Zhang、Zhengwang Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02498

  日期：2022.1.21

  An efficient formal alkenyl C–H cyanation reaction has been developed for the general synthesis of unsymmetrical diarylfumaronitriles in good to excellent yields. The reaction was achieved through tandem Michael addition and an oxidative process. The merits of this transformation include the use of K3Fe(CN)6 as a safe and nontoxic cyanide source, without an external noble metal catalyst, oxygen-involved

  已经开发了一种有效的形式烯基 C-H 氰化反应，用于非对称二芳基富马腈的一般合成，收率良好。该反应通过串联迈克尔加成和氧化过程实现。该转化的优点包括使用K 3 Fe(CN) 6作为安全无毒的氰化物源，无需外部贵金属催化剂，参与氧反应，原料易得，官能团耐受性好，立体选择性高，产品的进一步应用潜力。